4-phenyl-1-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)but-3-yne-1,2-dione | 1289675-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-phenyl-1-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)but-3-yne-1,2-dione
• 英文别名: 4-Phenyl-1-(1-phenylpyrrol-2-yl)but-3-yne-1,2-dione；4-phenyl-1-(1-phenylpyrrol-2-yl)but-3-yne-1,2-dione
• CAS: 1289675-83-7
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: MEZVBNJWHBYDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)but-3-yne-1,2-dione 、 邻苯二胺 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以544 mg的产率得到2-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-(phenylethynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  溶剂变色荧光2-取代的3-乙炔基喹喔啉：四组分合成，光物理性质和电子结构

  摘要：

  2-取代的3-乙炔基喹喔啉可以通过从富电子的π-亲核试剂，草酰氯，末端炔烃和1,2-二氨基芳烃开始的连续四组分合成以通常优异的产率快速合成。标题化合物是高度荧光的，具有明显的发射溶剂变色现象。通过DFT理论水平的计算，进一步证实了光物理性质和电子结构。

  DOI：

  10.1021/jo4025978
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-phenyl-1-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)but-3-yne-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂变色荧光2-取代的3-乙炔基喹喔啉：四组分合成，光物理性质和电子结构

  摘要：

  2-取代的3-乙炔基喹喔啉可以通过从富电子的π-亲核试剂，草酰氯，末端炔烃和1,2-二氨基芳烃开始的连续四组分合成以通常优异的产率快速合成。标题化合物是高度荧光的，具有明显的发射溶剂变色现象。通过DFT理论水平的计算，进一步证实了光物理性质和电子结构。

  DOI：

  10.1021/jo4025978

文献信息

• Three-Component Synthesis of Ynediones by a Glyoxylation/Stephens-Castro Coupling Sequence
  作者：Eugen Merkul、Janis Dohe、Charlotte Gers、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201007194

  日期：2011.3.21

  two steps forward! Starting from diverse heterocycles, the title reaction furnishes ynediones under very mild conditions in a direct and preparatively simple one‐pot process. The key to avoiding decarbonylation is the CuI‐catalyzed Stephens–Castro alkynylation rather than the usually more efficient Sonogashira coupling. In addition, novel highly atom‐economical four‐component syntheses of various heterocycles

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。
• Solvatochromic Fluorescent 2-Substituted 3-Ethynyl Quinoxalines: Four-Component Synthesis, Photophysical Properties, and Electronic Structure
  作者：Charlotte F. Gers、Jan Nordmann、Ceyda Kumru、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/jo4025978

  日期：2014.4.18

  2-Substituted 3-ethynylquinoxalines can be rapidly synthesized in generally excellent yields by a consecutive four-component synthesis starting from electron-rich π-nucleophiles, oxalyl chloride, terminal alkynes, and 1,2-diaminoarenes. The title compounds are highly fluorescent with a pronounced emission solvatochromism. The photophysical properties and electronic structure were additionally corroborated

  2-取代的3-乙炔基喹喔啉可以通过从富电子的π-亲核试剂，草酰氯，末端炔烃和1,2-二氨基芳烃开始的连续四组分合成以通常优异的产率快速合成。标题化合物是高度荧光的，具有明显的发射溶剂变色现象。通过DFT理论水平的计算，进一步证实了光物理性质和电子结构。