phenyl 2-O-(2-azidomethylbenzoyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1336875-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-(2-azidomethylbenzoyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hexadecanoyloxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] 2-(azidomethyl)benzoate
• CAS: 1336875-75-2
• 化学式: C₅₀H₆₃N₃O₇S
• 分子量: 850.132
• InChiKey: ARJTYJYVKRWIDK-LHZDRESBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-(2-azidomethylbenzoyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以34%的产率得到1-O-allyl-2-O-(2-O-[2-azidomethylbenzoyl]-3,4-di-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇二甘露糖苷类似物的合成和 Toll 样受体 4 (TLR4) 活性

  摘要：

  合成了一系列五种 PIM 2类似物，并测试了它们激活初级巨噬细胞和调节 LPS 信号的能力。结构变化包括用相应的醚或酰胺取代 PIM 2的磷脂酰部分的脂肪酸酯。还制备了具有醚键的 AcPIM 2类似物。的合成方法利用的正交保护的手性肌醇这是方便地从制备肌醇原料肌醇-肌醇只需两步。合成协议中的重要步骤包括肌醇 O-6 的区域和 α 选择性糖基化以及利用亚磷酰胺化学引入磷酸二酯。用甘油部分替换肌醇核心得到描述为磷脂酰甘油二甘露糖苷（PGM 2）的化合物。这些 PIM 化合物的生物学测试表明激动剂活性是 TLR4 依赖性的。醚键增加激动剂活性。肌醇环的去除增强了拮抗剂的活性，而额外的脂链的存在增强了 LPS 诱导的原代巨噬细胞细胞因子的产生。此外，通过 PIM 2中断 LPS 诱导的 2:2 TLR4/MD-2 信号复合物形成 代表了一种以前未知的机制，涉及 PIM 分子的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm2008419
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 2-O-(2-azidomethylbenzoyl)-3,4-di-O-benzyl-6-O-hexadecanoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇二甘露糖苷类似物的合成和 Toll 样受体 4 (TLR4) 活性

  摘要：

  合成了一系列五种 PIM 2类似物，并测试了它们激活初级巨噬细胞和调节 LPS 信号的能力。结构变化包括用相应的醚或酰胺取代 PIM 2的磷脂酰部分的脂肪酸酯。还制备了具有醚键的 AcPIM 2类似物。的合成方法利用的正交保护的手性肌醇这是方便地从制备肌醇原料肌醇-肌醇只需两步。合成协议中的重要步骤包括肌醇 O-6 的区域和 α 选择性糖基化以及利用亚磷酰胺化学引入磷酸二酯。用甘油部分替换肌醇核心得到描述为磷脂酰甘油二甘露糖苷（PGM 2）的化合物。这些 PIM 化合物的生物学测试表明激动剂活性是 TLR4 依赖性的。醚键增加激动剂活性。肌醇环的去除增强了拮抗剂的活性，而额外的脂链的存在增强了 LPS 诱导的原代巨噬细胞细胞因子的产生。此外，通过 PIM 2中断 LPS 诱导的 2:2 TLR4/MD-2 信号复合物形成 代表了一种以前未知的机制，涉及 PIM 分子的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm2008419

文献信息

• Synthesis and Toll-like Receptor 4 (TLR4) Activity of Phosphatidylinositol Dimannoside Analogues
  作者：Gary D. Ainge、William John Martin、Benjamin J. Compton、Colin M. Hayman、David S. Larsen、Sung-il Yoon、Ian A. Wilson、Jacquie L. Harper、Gavin F. Painter

  DOI：10.1021/jm2008419

  日期：2011.10.27

  compounds described as phosphatidylglycerol dimannosides (PGM2). Biological testing of these PIM compounds indicated that the agonist activity was TLR4 dependent. An ether linkage increased agonist activity. Removal of the inositol ring enhanced antagonist activity, and the presence of an additional lipid chain enhanced LPS-induced cytokine production in primary macrophages. Furthermore, the interruption

  合成了一系列五种 PIM 2类似物，并测试了它们激活初级巨噬细胞和调节 LPS 信号的能力。结构变化包括用相应的醚或酰胺取代 PIM 2的磷脂酰部分的脂肪酸酯。还制备了具有醚键的 AcPIM 2类似物。的合成方法利用的正交保护的手性肌醇这是方便地从制备肌醇原料肌醇-肌醇只需两步。合成协议中的重要步骤包括肌醇 O-6 的区域和 α 选择性糖基化以及利用亚磷酰胺化学引入磷酸二酯。用甘油部分替换肌醇核心得到描述为磷脂酰甘油二甘露糖苷（PGM 2）的化合物。这些 PIM 化合物的生物学测试表明激动剂活性是 TLR4 依赖性的。醚键增加激动剂活性。肌醇环的去除增强了拮抗剂的活性，而额外的脂链的存在增强了 LPS 诱导的原代巨噬细胞细胞因子的产生。此外，通过 PIM 2中断 LPS 诱导的 2:2 TLR4/MD-2 信号复合物形成 代表了一种以前未知的机制，涉及 PIM 分子的生物活性。