3-phenylpyrrolo[1,2-f]phenanthridine | 1205611-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylpyrrolo[1,2-f]phenanthridine
• CAS: 1205611-87-5
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: DWDJVBYBSKKLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyl-N-[2-(allyloxy)phenyl]pyrrole 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 0.33h， 以60%的产率得到3-phenylpyrrolo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  在快速真空热解条件下，2-（吡咯-1-基）苄基与相关物质的反应†

  摘要：

  在闪蒸真空热解条件下，气相中分别生成了2-（吡咯-1-基）苯氧基，氨基，噻吩氧基和苄基2a-2d。在除苯氧所有情况下，环化发生提供可接受的合成路线的稠合杂环11，14和15分别。从苯氧基2a中仅以低收率分离出σ重排产物。这吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑 11独家采用1 H-互变异构体氯仿解决方案。研究了吡咯并[2,1- b ]苯并噻吩14的亲电取代反应，包括质子化，氘交换，Vilsmeier甲酰化以及与乙炔二羧酸二甲酯。在相似的条件下，气相中还会生成2-（2,5-二芳基吡咯-1-基）硫代苯氧基，苯氧基和氨基自由基23a-f。所述thiophenoxyls 23A / b，得到由一次环化产物通过在pyrrrole环自由基的攻击和攻击在所形成的极其复杂的热分解物的混合物本位- ，邻-和间位-芳基环的位置。通过N-芳基的特定σ位移获得了次级热解产物。2，5-二（噻吩-2-基）噻吩氧基基团23c

  DOI：

  10.1039/b914965a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Iterative C−H Bond Arylations: Synthesis of Medium-Size Heterocycles with a Bridgehead Nitrogen Atom
  作者：Wided Hagui、Kedong Yuan、Néji Besbes、Ezzeddine Srasra、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201500652

  日期：2015.11

  Condensed N‐heterocycles were prepared by using iterative C−H bond activation reactions catalyzed by palladium. The first step consists of a palladium‐catalyzed direct desulfitative C−H bond arylation of brominated N‐benzylpyrrole derivatives with benzenesulfonyl chlorides. The presence of the bromine atom allows the formation in the second step of several N‐heterocycles with five‐, six‐, or seven‐membered

  缩合的N-杂环是通过使用钯催化的CH-H迭代活化反应制备的。第一步包括溴化的N-苄基吡咯衍生物与苯磺酰氯的钯催化直接脱硫CH键芳构化。溴原子的存在允许在第二步中通过钯催化的分子内CH键芳基化形成具有5、6或7元环的多个N杂环。