1,2-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene-d | 1366090-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene-d
• 英文别名: 2-Deuterio-6-[2-[2-(2-pyridin-2-ylethynyl)phenyl]ethynyl]pyridine；2-deuterio-6-[2-[2-(2-pyridin-2-ylethynyl)phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 1366090-51-8
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 281.321
• InChiKey: FNUCEKUSUXIHOK-RWFJLFJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene-d 、 silver trifluoromethanesulfonate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶液中优选对称卤素键合

  摘要：

  卤素键是最近重新发现的二次相互作用，显示出成为合理药物设计和材料科学中氢键的补充分子工具的潜力。尽管氢键对称性几十年来一直是系统研究的主题，但对类似的三中心卤素键的理解仍处于起步阶段。将同位素扰动平衡 (IPE) 技术与 (13) C NMR 检测应用于区域选择性氘化吡啶配合物，以研究溶液中 [NIN](+) 和 [N-Br-N](+) 卤素键的对称性。对于可自由调节的和构象受限的 [NXN](+) 模型系统，观察到对对称排列的偏好，这也通过 DFT 级别的计算得到证实。紧密连接的抗衡离子显示出与优选的对称排列相容。实验观察和计算预测表明，在形成对称的三中心四电子卤素键时，能量增益很高。虽然氢键在溶液中通常是不对称的而在结晶状态下是对称的，但类似的以溴和碘为中心的卤素键在溶液中更喜欢对称排列。

  DOI：

  10.1021/ja301341h
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-[6-(2)H]pyridine 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 1,2-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene-d
  参考文献：
  名称：

  溶液中优选对称卤素键合

  摘要：

  卤素键是最近重新发现的二次相互作用，显示出成为合理药物设计和材料科学中氢键的补充分子工具的潜力。尽管氢键对称性几十年来一直是系统研究的主题，但对类似的三中心卤素键的理解仍处于起步阶段。将同位素扰动平衡 (IPE) 技术与 (13) C NMR 检测应用于区域选择性氘化吡啶配合物，以研究溶液中 [NIN](+) 和 [N-Br-N](+) 卤素键的对称性。对于可自由调节的和构象受限的 [NXN](+) 模型系统，观察到对对称排列的偏好，这也通过 DFT 级别的计算得到证实。紧密连接的抗衡离子显示出与优选的对称排列相容。实验观察和计算预测表明，在形成对称的三中心四电子卤素键时，能量增益很高。虽然氢键在溶液中通常是不对称的而在结晶状态下是对称的，但类似的以溴和碘为中心的卤素键在溶液中更喜欢对称排列。

  DOI：

  10.1021/ja301341h

文献信息

• Substituent Effects on the [N–I–N]⁺ Halogen Bond
  作者：Anna-Carin C. Carlsson、Krenare Mehmeti、Martin Uhrbom、Alavi Karim、Michele Bedin、Rakesh Puttreddy、Roland Kleinmaier、Alexei A. Neverov、Bijan Nekoueishahraki、Jürgen Gräfenstein、Kari Rissanen、Máté Erdélyi

  DOI：10.1021/jacs.6b03842

  日期：2016.8.10

  by computation of the natural atomic population and the π electron population of the nitrogen atoms. Formation of the [N–I–N]+ halogen bond resulted in >100 ppm 15N NMR coordination shifts. Substituent effects on the 15N NMR chemical shift are governed by the π population rather than the total electron population at the nitrogens. Isotopic perturbation of equilibrium NMR studies along with computation

  我们研究了电子密度对三中心 [N-I-N]+ 卤素键的影响。一系列 [双（吡啶）碘]+ 和 [1,2-双（（吡啶-2-基乙炔基）苯）碘]+ BF4– 配合物在其吡啶氮的对位被吸电子和供电子官能团取代通过光谱和计算方法合成和研究。通过 15N NMR 和通过计算自然原子数和 π 电子数证实了对位取代基（NO2、CF3、H、F、Me、OMe、NMe2）改变后吡啶氮的电子密度的系统变化的氮原子。[N–I–N]+ 卤素键的形成导致 >100 ppm 15N NMR 配位位移。取代基对 15N NMR 化学位移的影响受 π 总体而不是氮的总电子总体控制。平衡核磁共振研究的同位素扰动以及 DFT 水平的计算表明，所有研究的系统都具有静态、对称的 [N-I-N]+ 卤素键，与其电子密度无关。4-取代[双(吡啶)碘]+配合物的单晶X射线衍射数据进一步证实了这一点。正如紫外动力学和计算所证明的那样，卤键受体电子密度的增加使
• Symmetric Halogen Bonding Is Preferred in Solution
  作者：Anna-Carin C. Carlsson、Jürgen Gräfenstein、Adnan Budnjo、Jesse L. Laurila、Jonas Bergquist、Alavi Karim、Roland Kleinmaier、Ulrika Brath、Máté Erdélyi

  DOI：10.1021/ja301341h

  日期：2012.3.28

  Halogen bonding is a recently rediscovered secondary interaction that shows potential to become a complementary molecular tool to hydrogen bonding in rational drug design and in material sciences. Whereas hydrogen bond symmetry has been the subject of systematic studies for decades, the understanding of the analogous three-center halogen bonds is yet in its infancy. The isotopic perturbation of equilibrium

  卤素键是最近重新发现的二次相互作用，显示出成为合理药物设计和材料科学中氢键的补充分子工具的潜力。尽管氢键对称性几十年来一直是系统研究的主题，但对类似的三中心卤素键的理解仍处于起步阶段。将同位素扰动平衡 (IPE) 技术与 (13) C NMR 检测应用于区域选择性氘化吡啶配合物，以研究溶液中 [NIN](+) 和 [N-Br-N](+) 卤素键的对称性。对于可自由调节的和构象受限的 [NXN](+) 模型系统，观察到对对称排列的偏好，这也通过 DFT 级别的计算得到证实。紧密连接的抗衡离子显示出与优选的对称排列相容。实验观察和计算预测表明，在形成对称的三中心四电子卤素键时，能量增益很高。虽然氢键在溶液中通常是不对称的而在结晶状态下是对称的，但类似的以溴和碘为中心的卤素键在溶液中更喜欢对称排列。