methyl 5-O-palmitoyl-β-D-arabinofuranosyl-(1->2)-5-O-palmitoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->3)-[5-O-palmitoyl-β-D-arabinofuranosyl-(1->2)-5-O-palmitoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)]-α-D-arabinofuranoside | 1262428-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-palmitoyl-β-D-arabinofuranosyl-(1->2)-5-O-palmitoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->3)-[5-O-palmitoyl-β-D-arabinofuranosyl-(1->2)-5-O-palmitoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)]-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: palmitoyl(-5)D-Araf(b1-2)[palmitoyl(-5)]D-Araf(a1-3)[palmitoyl(-5)D-Araf(b1-2)[palmitoyl(-5)]D-Araf(a1-5)]a-D-Araf1Me；[(2R,3S,4S,5S)-5-[(2S,3S,4R,5R)-5-(hexadecanoyloxymethyl)-2-[[(2R,3S,4S,5S)-3-[(2R,3S,4R,5R)-5-(hexadecanoyloxymethyl)-3-[(2S,3S,4S,5R)-5-(hexadecanoyloxymethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methoxy]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 1262428-18-1
• 化学式: C₉₀H₁₆₄O₂₅
• 分子量: 1646.28
• InChiKey: YBLFVWJMFQJAOR-VUHRXUHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.5
• 重原子数：
  115
• 可旋转键数：
  78
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  339
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-palmitoyl-β-D-arabinofuranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-5-O-palmitoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->3)-[2,3-di-O-benzyl-5-O-palmitoyl-β-D-arabinofuranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-5-O-palmitoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)]-2-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 20 % Pd(OH)2/C on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到methyl 5-O-palmitoyl-β-D-arabinofuranosyl-(1->2)-5-O-palmitoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->3)-[5-O-palmitoyl-β-D-arabinofuranosyl-(1->2)-5-O-palmitoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)]-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖的酰化五糖片段的合成和NMR光谱分析†

  摘要：

  麦考糖基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）复合物，由 阿拉伯呋喃糖以及半乳糖呋喃糖单糖和霉菌酸脂质为分枝杆菌提供了对其环境的实质性保护。已经提出，在mAG中柔性呋喃糖环的存在促进疏水性霉菌酸的堆积，形成低渗透性的致密保护性屏障。在上一篇文章中，我们通过对被线性脂肪酸酰化的mAG的二糖和三糖片段进行合成和NMR分析，探索了这种“灵活的支架假说”。然而，由于酰基链的存在，我们几乎没有看到构象变化。我们提出，由于存在更多的酰基链，支链五糖五糖脂5-8可能表现出较大的变化，此处介绍了对这些化合物的研究。的碳水化合物部分5-8以1 + 2 + 2的方式合成。首先，用过量的适当保护的硫代糖苷供体处理单糖二醇，得到三糖，其在选择性脱保护为二醇后，在单锅糖基化反应中转化为五糖。当除去主要位置的保护基团，酰化和氢解后，得到的差异保护的五糖20给出糖脂5-8。5–8的构象使用NMR光谱对它们进行探测，化学位移选择性过

  DOI：

  10.1039/c0ob00423e

文献信息

• Synthesis and NMR spectroscopic analysis of acylated pentasaccharide fragments of mycobacterial arabinogalactan
  作者：Chunjuan Liu、Michele R. Richards、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/c0ob00423e

  日期：——

  hydrophobic mycolic acids, forming a dense protective barrier of low permeability. In a previous article, we probed this “flexible scaffold hypothesis” through the synthesis and NMR analysis of di- and trisaccharide fragments of the mAG acylated with linear fatty acids. However, we saw few conformational changes due to the presence of the acyl chains. We proposed that branched pentasaccharide glycolipids

  麦考糖基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）复合物，由 阿拉伯呋喃糖以及半乳糖呋喃糖单糖和霉菌酸脂质为分枝杆菌提供了对其环境的实质性保护。已经提出，在mAG中柔性呋喃糖环的存在促进疏水性霉菌酸的堆积，形成低渗透性的致密保护性屏障。在上一篇文章中，我们通过对被线性脂肪酸酰化的mAG的二糖和三糖片段进行合成和NMR分析，探索了这种“灵活的支架假说”。然而，由于酰基链的存在，我们几乎没有看到构象变化。我们提出，由于存在更多的酰基链，支链五糖五糖脂5-8可能表现出较大的变化，此处介绍了对这些化合物的研究。的碳水化合物部分5-8以1 + 2 + 2的方式合成。首先，用过量的适当保护的硫代糖苷供体处理单糖二醇，得到三糖，其在选择性脱保护为二醇后，在单锅糖基化反应中转化为五糖。当除去主要位置的保护基团，酰化和氢解后，得到的差异保护的五糖20给出糖脂5-8。5–8的构象使用NMR光谱对它们进行探测，化学位移选择性过