(+/-)-6-bromo-2-methoxy-3-(phenyl-pyrazol-1-ylmethyl)-quinoline | 1159275-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-bromo-2-methoxy-3-(phenyl-pyrazol-1-ylmethyl)-quinoline
• 英文别名: 6-Bromo-2-methoxy-3-[phenyl(pyrazol-1-yl)methyl]quinoline
• CAS: 1159275-29-2
• 化学式: C₂₀H₁₆BrN₃O
• 分子量: 394.271
• InChiKey: ZWEGAVBSRSOVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 (±)-3-bromo-3-(bromo(phenyl)methyl)-2-methoxyquinoline 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(+/-)-6-bromo-2-methoxy-3-(phenyl-pyrazol-1-ylmethyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  抗结核分枝杆菌的新型喹啉衍生物的设计，合成，生物学评价和分子模型研究

  摘要：

  我们在此描述了一系列的27种3-苄基-6-溴-2-溴-2-甲氧基-喹啉和2-[（6-溴-2-甲氧基-喹啉-3-基）酰胺的衍生物的合成和抗分枝杆菌活性。 -苯基-甲基]-丙二酸单甲酯。在Bactec分析的第1天，在固定浓度（6.25μg/ mL）的情况下，连续9天在体外评估了这些化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv的抗分枝杆菌活性，并将其与未经处理的TB细胞培养物以及经异烟肼处理的对应物进行了比较，在相同的实验条件下 化合物3，8，17和18已显示出分枝杆菌活性的92–100％生长抑制，最小抑制浓度（MIC）为6.25μg/ mL。根据我们对著名的二芳基喹啉抗结核药物R207910的分子建模和对接研究，苯基，萘基和卤素部分的存在似乎至关重要。比较R207910的不同立体异构体以及我们数据集中的化合物的对接研究，表明静电相互作用的重要性。对我们化合物的对接研究的进一步结构分析表明，寻找具有潜在改进潜力的新的先导化合物是有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.026

文献信息

• [EN] QUINOLINE, NAPHTHALENE AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED QUINOLINE OR NAPHTHALENE DERIVATES AS ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE, DE NAPHTALÈNE, DE QUINOLÉINE OU DE NAPHTALÈNE CONTRAINT AU NIVEAU CONFORMATION EN TANT QU'AGENTS ANTIMYCOBACTÉRIENS
  申请人：CHATTOPADHYAYA JYOTI

  公开号：WO2009091324A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention relates to a compound of general formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X or a tautomer and the stereochemically isomeric forms thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a N-oxide form thereof or a pro-drug thereof. The compound is usable as a medicament for the treatment of mycobacterial disease.

  该发明涉及一般式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X的化合物，或其立体化学异构体或药学上可接受的盐，其N-氧化物形式或其前药。该化合物可用作治疗分枝杆菌病的药物。
• QUINOLINE, NAPHTHALENE AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED QUINOLINE OR NAPHTHALENE DERIVATIVES AS ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS
  申请人：Chattopadhyaya Jyoti

  公开号：US20110059948A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to a compound of general formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X or a tautomer and the stereochemically isomeric forms thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a N-oxide form thereof or a pro-drug thereof. The compound is usable as a medicament for the treatment of mycobacterial disease.

  本发明涉及一种符合以下公式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X或其互变异构体，或其药学上可接受的盐、N-氧化物形式或前药的化合物。该化合物可用作治疗分枝杆菌病的药物。