(2S,3R)-diisopropyl 2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)-3-hydroxysuccinate | 1196672-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-diisopropyl 2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: dipropan-2-yl (2S,3R)-2-[[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl]methyl]-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 1196672-34-0
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 416.517
• InChiKey: MLZYXKCVOOHJEO-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-diisopropyl 2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)-3-hydroxysuccinate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2R,3S)-diisopropyl 2-(allyloxy)-3-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  神经元一氧化氮选择性抑制剂手性吡咯烷核心的简明途径

  摘要：

  2-(((3 R ,4 R )-4-(烯丙氧基)-1-苄基吡咯烷-3-基)甲基)-6-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-4-甲基吡啶 ( 2 ) 是制备新型神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂的关键中间体，它是以 ( R )-(+)-苹果酸二异丙酯为起始原料合成的。关键步骤包括 Frater-Seebach 非对映选择性烷基化和快速分子内环化。

  DOI：

  10.1021/ol902109t
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridine 、 (R)-(+)-苹果酸二异丙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,3R)-diisopropyl 2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  神经元一氧化氮选择性抑制剂手性吡咯烷核心的简明途径

  摘要：

  2-(((3 R ,4 R )-4-(烯丙氧基)-1-苄基吡咯烷-3-基)甲基)-6-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-4-甲基吡啶 ( 2 ) 是制备新型神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂的关键中间体，它是以 ( R )-(+)-苹果酸二异丙酯为起始原料合成的。关键步骤包括 Frater-Seebach 非对映选择性烷基化和快速分子内环化。

  DOI：

  10.1021/ol902109t

文献信息

• Chiral pyrrolidine core compounds en route to inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：Northwestern University

  公开号：US08829187B1

  公开（公告）日：2014-09-09

  Diastereomeric pyrrolidine compounds and methods of preparation, as can be used en route to the preparation of a range of nitric oxide synthase inhibitors.

  对映异构的吡咯烷化合物及其制备方法，可用于制备一系列一氧化氮合酶抑制剂。
• [EN] CHIRAL PYRROLIDINE CORE COMPOUNDS EN ROUTE TO INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] COMPOSÉS À NOYAU PYRROLIDINE CHIRAUX UTILISÉS POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS D'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2010132873A3

  公开（公告）日：2011-04-28
• US8829187B1
  申请人：——

  公开号：US8829187B1

  公开（公告）日：2014-09-09