2-acetyl-[3,3,4,4-2H4]butane-4-lactone | 476646-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-acetyl-[3,3,4,4-2H4]butane-4-lactone
• 英文别名: 2-acetyl-3,3,4,4-d4-butane-4-lactone；2-Acetylbutyrolactone-3,3,4,4-d4；3-acetyl-4,4,5,5-tetradeuteriooxolan-2-one
• CAS: 476646-93-2
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 132.096
• InChiKey: OMQHDIHZSDEIFH-RRVWJQJTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代氧化乙烯 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-acetyl-[3,3,4,4-2H4]butane-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  内酯烯醇在气相中稳定，但在溶液中高度不稳定

  摘要：

  2-Hydroxyoxol-2-ene (C(5)-1)，γ-丁内酯的烯醇互变异构体，是在气相中产生的，是迄今为止难以捉摸的内酯烯醇类的第一个代表，并通过中和-再电离质谱法显示作为一个孤立的物种非常稳定。QCISD(T)/6-311+G(3df,2p) 从头算计算提供了气态内酯烯醇的形成焓、质子亲和力和气相碱度，具有四- (C(4)-1)、五- (C(5)-1) 和六元环 (C(6)-1)。C(4)-C(6) 内酯和烯醇以及参考羧酸烯醇 CH(2)=C(OH)(2) (3) 和 CH(2)=C(OH)OCH( 3) (4) 也在水溶液中计算。C(4)-C(6) 内酯烯醇的气相质子亲和力范围为 933-944 kJ mol(-)(1)，酸度范围为 1401-1458 kJ mol(-)(1) . 在水溶液中，内酯烯醇的酸性比相应的内酯高 15-20 个数量级，烯醇 pK(a) 值从 5.6 (C(4)-1)

  DOI：

  10.1021/ja0202457

文献信息

• Lactone Enols Are Stable in the Gas Phase but Highly Unstable in Solution
  作者：František Tureček、Shetty Vivekananda、Martin Sadílek、Miroslav Polášek

  DOI：10.1021/ja0202457

  日期：2002.11.1

  the lactone enols are 15-20 orders of magnitude more acidic than the corresponding lactones, with enol pK(a) values increasing from 5.6 (C(4)-1) to 14.5 (C(6)-1). Lactone enols are moderately weak bases in water with pK(BH) in the range of 3.9-8.1, whereas the lactones are extremely weak bases of pK(BH) in the range of -10.5 to -17.4. The acid-base properties of lactone enols point to their high reactivity

  2-Hydroxyoxol-2-ene (C(5)-1)，γ-丁内酯的烯醇互变异构体，是在气相中产生的，是迄今为止难以捉摸的内酯烯醇类的第一个代表，并通过中和-再电离质谱法显示作为一个孤立的物种非常稳定。QCISD(T)/6-311+G(3df,2p) 从头算计算提供了气态内酯烯醇的形成焓、质子亲和力和气相碱度，具有四- (C(4)-1)、五- (C(5)-1) 和六元环 (C(6)-1)。C(4)-C(6) 内酯和烯醇以及参考羧酸烯醇 CH(2)=C(OH)(2) (3) 和 CH(2)=C(OH)OCH( 3) (4) 也在水溶液中计算。C(4)-C(6) 内酯烯醇的气相质子亲和力范围为 933-944 kJ mol(-)(1)，酸度范围为 1401-1458 kJ mol(-)(1) . 在水溶液中，内酯烯醇的酸性比相应的内酯高 15-20 个数量级，烯醇 pK(a) 值从 5.6 (C(4)-1)