N-(3-羟基丙基)十六烷酰胺 | 18704-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-(3-羟基丙基)十六烷酰胺
• 英文名称: N-(3-Hydroxypropyl)hexadecanamide
• 英文别名: N-(3-hydroxypropyl)palmitamide；N-palmitoyl-β-alaninol；N-(3-hydroxypropyl)-palmitamide；N-(3-hydroxypropyl)-hexadecanamide；3-Hexadecanoylaminopropane-1-ol；N-(3-Hydroxypropyl)-palmitinsaeureamid
• CAS: 18704-66-0
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₂
• 分子量: 313.524
• InChiKey: XFKOWTJQIZCEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟基丙基)十六烷酰胺 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 以88%的产率得到2-pentadecyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE MODULATION OF SPECIFIC AMIDASES FOR N-ACYLETHANOLAMINES FOR USE IN THE THERAPY OF INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  本发明涉及用于调节能够水解N-酰乙醇胺的酰胺酶的组合物和方法，用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明涉及一般式(I)的化合物：对映体、非对映异构体、消旋体和混合物、多形态、盐、溶剂化合物，其中：(a) R是具有13至19个碳原子的直链烷基基团或具有13至19个碳原子并带有一个双键的烯基基团；(b) X为0或S；(c) Y为2或3个碳原子的烷基烃基残基，可选择地取代一个或两个相等或不同的基团，所述基团选自以下群组中的一种：—CH3、—CH2OH、—COOCH3、—COOH。Y可能更倾向于是：—CH2—CH2—、—CH2—CH2—CH2—、CH(CH3)—CH2—、—CH2—CH(CH3)—、—CH2—C(CH3)2—、—CH2—CH(CH2OH)—、—CH2—C((CH2OH)2—、—CH═CH—、—CH2—CH(COOCH3)—、—CH2—CH(COOH)—，用作药物。

  公开号：

  US20150057269A1
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(3-羟基丙基)十六烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Dutta, Pradeep K.; Chaudhuri, Chandana; Mandal, Sukhendu B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 2180 - 2188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Therapeutic use of mono and bicarboxylic acid amides active at the
  申请人：Lifegroup S.p.A.

  公开号：US05990170A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The following description concerns a therapeutic method for the treatment of diseases connected with the modulation of the cannabinoid peripheral receptor, comprising administering amidic derivatives of mono and bicarboxylic acids with aminoalcohols or arninoethers selectively active on said receptor.

  以下描述涉及一种治疗与大麻素外周受体调节相关疾病的治疗方法，包括通过给予对该受体具有选择性活性的氨基醇或氨基醚的单和双羧酸酰胺衍生物进行治疗。
• Covalent derivatives of alkanolamides of monocarboxylic and dicarboxylic acids functionally active on the CB2 cannabinoid receptor
  申请人：Comelli Cristina

  公开号：US06864285B1

  公开（公告）日：2005-03-08

  The present invention relates to novel covalent derivatives of alkanolamides of monocarboxylic and dicarboxylic acids with aminoalcohols of general formula (I) which can usefully be used as agonists of the CB2 cannabinoid receptor and hence as drugs active in pathological conditions which can be controlled by stimulation and/or costimulation of this receptor

  本发明涉及一种新型的辅酰胺的共价衍生物，其由一元羧酸和二元羧酸的辅酰胺与一般式(I)的氨基醇反应而成，这些衍生物可用作CB2大麻素受体的激动剂，因此可作为在可以通过刺激和/或共刺激该受体来控制的病理条件中活性的药物。
• A Convenient Protocol for the Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Jens Nolsøe、Silje Johansson、Tonje Johannessen、Christiane Ellefsen、Mali Ristun、Simen Antonsen、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1055/s-0037-1611939

  日期：2019.1

  Several classes of biologically occurring fatty acid amides have been reported from mammalian and plant sources. Many amides conjugated with fatty acids of mammalian origin exhibit specific activation of individual receptors. Their potential as pharmacological tools or as lead compounds towards the development of novel therapeutics is of great interest. Hence, access to such amides by a practical,

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。
• N-palmitoylethanolamide derivatives: synthesis and studies on anticonvulsant and antidepressant activities
  作者：Li-Ping Guan、Xin Sui、Xian-Qing Deng、Dong-Hai Zhao、You-Le Qu、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1007/s00044-010-9357-7

  日期：2011.6

  N-palmitoylethanolamide derivatives was synthesized and screened for their anticonvulsant and antidepressant activities. Anticonvulsant activities and neurotoxicities of compounds when injected intraperitoneally (i.p.) were determined by maximal electroshock seizure (MES) test and a rotarod test, respectively, in mice. Only four of the synthesized compounds (3a, 3b, 3c, and 3d) showed anticonvulsant activity at a dose

  合成了一系列新颖的N-棕榈酰乙醇酰胺衍生物，并筛选了它们的抗惊厥和抗抑郁活性。分别通过最大电休克癫痫发作（MES）试验和轮转试验在小鼠中确定腹膜内（ip）注射时化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在100 mg / kg的剂量下，只有四种合成的化合物（3a，3b，3c和3d）显示出抗惊厥活性。六种化合物在强迫游泳试验中以10 mg / kg的剂量显示出减少的固定持续时间，表明其具有抗抑郁活性。在这些化合物中，N-（3-羟丙基）肉桂酰胺（3a）是最有前途的化合物，与对照组相比，剂量为10 mg / kg时，固定持续时间显着减少了23.36％（P  <0.01）。
• Traction drive fluid
  申请人：Nippon Mitsubishi Oil Corporation

  公开号：US20010010293A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  A traction drive fluid comprising a naphthenic compound represented by the formula 1 wherein R 1 is an alkyl group, which may have a naphthene ring, having 1 to 8 carbon atoms, R 2 through R 4 are each independently hydrogen or an alkyl group, which may have a naphthene ring, having 1 to 8 carbon atoms, and A is a naphthenic hydrocarbon group, a saturated polycyclic hydrocarbon group, a naphthenic ester group, and a naphthenic carbonate group.

  一种牵引传动液，包括一种由以下式子1表示的萘烷化合物： 式子1 其中，R1是一个碳数为1到8的烷基团，可能有一个萘环；R2到R4各自独立地是氢原子或碳数为1到8的烷基团，可能有一个萘环；A是一个萘烷烃基团、一个饱和多环烃基团、一个萘烷酯基团或一个萘烷碳酸酯基团。