N-(3-羟基丙基)硬脂酰胺 | 67177-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-(3-羟基丙基)硬脂酰胺
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)stearamide
• 英文别名: N-(3-hydroxy-propyl)-stearamide；N-(3-Hydroxy-propyl)-stearamid；3-Stearoylamino-propan-1-ol；N-(3-Hydroxypropyl)-sterinsaeureamid；N-(3-hydroxypropyl)octadecanamide
• CAS: 67177-07-5
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₂
• 分子量: 341.578
• InChiKey: GTBODJTVLNPEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟基丙基)硬脂酰胺 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 2'-pyridylethyl 3-octadecanamidopropyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸胆碱和季胺醚脂质的合成及体外抗肿瘤活性的评估。

  摘要：

  在HL-60早幼粒细胞系中已评估了许多含磷（例如，磷胆碱）和非含磷（例如，季铵盐）醚脂质的体外抗肿瘤活性。这些化合物是ET-18-OMe（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-甘油-3-磷酸胆碱）的类似物。1-（烷基酰胺基）-，-（烷硫基）-和-（烷氧基）丙基主链的结构修饰提供了对这些脂质的结构-活性关系的进一步了解。在这项研究中，优选长饱和的C-1链和带有单个短C-2取代基的三碳主链。在磷胆碱带正电的氮原子上，少于三个取代基会导致活性显着下降，大于甲基的取代基会略微降低活性。在无磷化合物中，在不改变活性程度的情况下，引入了许多氮杂环以及also部分。但是，噻唑鎓组降低了活性。在台盼蓝中，活性最高的化合物29 [N- [3-（十六烷基氧基）-2-甲氧基丙基] -3-（羟甲基）吡啶鎓溴]的活性约为参考标准ET-18-OMe的两倍。染料排除试验。

  DOI：

  10.1021/jm00066a011
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 、 3-氨基-1-丙醇 在 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-(3-羟基丙基)硬脂酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-棕榈酰乙醇酰胺衍生物：抗惊厥和抗抑郁活性的合成与研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的N-棕榈酰乙醇酰胺衍生物，并筛选了它们的抗惊厥和抗抑郁活性。分别通过最大电休克癫痫发作（MES）试验和轮转试验在小鼠中确定腹膜内（ip）注射时化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在100 mg / kg的剂量下，只有四种合成的化合物（3a，3b，3c和3d）显示出抗惊厥活性。六种化合物在强迫游泳试验中以10 mg / kg的剂量显示出减少的固定持续时间，表明其具有抗抑郁活性。在这些化合物中，N-（3-羟丙基）肉桂酰胺（3a）是最有前途的化合物，与对照组相比，剂量为10 mg / kg时，固定持续时间显着减少了23.36％（P  <0.01）。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9357-7

文献信息

• A Convenient Protocol for the Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Jens Nolsøe、Silje Johansson、Tonje Johannessen、Christiane Ellefsen、Mali Ristun、Simen Antonsen、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1055/s-0037-1611939

  日期：2019.1

  Several classes of biologically occurring fatty acid amides have been reported from mammalian and plant sources. Many amides conjugated with fatty acids of mammalian origin exhibit specific activation of individual receptors. Their potential as pharmacological tools or as lead compounds towards the development of novel therapeutics is of great interest. Hence, access to such amides by a practical,

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。
• Phenolic esteramide antioxidants
  申请人：Uniroyal, Inc.

  公开号：US04305868A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  Novel phenolically substituted esterbisamides as antioxidants useful for the protection of organic materials such as synthetic and natural rubbers, plastics and petroleum products against oxidative degradation.

  新型酚基取代酯基酰胺作为抗氧化剂，可用于保护有机材料，如合成和天然橡胶、塑料和石油产品，免受氧化降解的影响。
• Traction drive fluid
  申请人：Nippon Mitsubishi Oil Corporation

  公开号：US20010010293A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  A traction drive fluid comprising a naphthenic compound represented by the formula 1 wherein R 1 is an alkyl group, which may have a naphthene ring, having 1 to 8 carbon atoms, R 2 through R 4 are each independently hydrogen or an alkyl group, which may have a naphthene ring, having 1 to 8 carbon atoms, and A is a naphthenic hydrocarbon group, a saturated polycyclic hydrocarbon group, a naphthenic ester group, and a naphthenic carbonate group.

  一种牵引传动液，包括一种由以下式子1表示的萘烷化合物： 式子1 其中，R1是一个碳数为1到8的烷基团，可能有一个萘环；R2到R4各自独立地是氢原子或碳数为1到8的烷基团，可能有一个萘环；A是一个萘烷烃基团、一个饱和多环烃基团、一个萘烷酯基团或一个萘烷碳酸酯基团。
• Phenolic esteramide antioxidants and their use
  申请人：UNIROYAL, INC.

  公开号：EP0009866A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  A phenolic esteramide, useful in protecting organic materials such as synthetic and natural rubbers, petroleum products, and plastics from oxidative degradation, has the formula R' COOANHM wherein A is C2 to C12 alkylene, C4 to C8 cycloalkylene or -CH2-C(CH2)p, wherein p is an integer from 3 to 6, or A is C2 to C5 alkylene substituted with one or two -CH2OCO(CH2)mR3 groups, wherein R3 is 3-W-5-Y-4-hydroxyphenyl, wherein W and Y may be the same or different and are C, to C12 alkyl and m is 0, 1 or 2; R1 is -(CH2)mR3. wherein m and R3 are as defined above, and M is either hydrogen or-COR2, wherein R2 is C1 to C20 alkyl, C6 to C10 aryl or phenyl substituted with halogen, C1 to C12 alkyl, C1 to C12 alkoxy, nitro or hydroxy or R2 is -BCONHAOCOR1 wherein A and R1 are as defined above and B is a single bond, C1 to C10 alkylene, phenylene, C4 to C12 oxydialkylene or C. to C12 thiodialkylene, or R2 is the same as R1 which is defined above. Methods of preparing the esteramide, compositions containing them and methods of using them are also described.

  一种酚酯酰胺可用于保护合成橡胶、天然橡胶、石油产品和塑料等有机材料免于氧化降解，其式为 R' COOANHM 其中 A 为 C2 至 C12 亚烷基、C4 至 C8 环亚烷基或 -CH2-C(CH2)p、其中 p 是 3 至 6 的整数，或者 A 是被一个或两个 -CH2OCO(CH2)mR3 基团取代的 C2 至 C5 亚烷基，其中 R3 是 3-W-5-Y-4- 羟基苯基，其中 W 和 Y 可以相同或不同，并且是 C 至 C12 烷基，m 是 0、1 或 2；R1 是-(CH2)mR3。其中m和R3如上定义，且M为氢或-COR2，其中R2为被卤素、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、硝基或羟基取代的C1～C20烷基、C6～C10芳基或苯基，或R2为-BCONHAOCOR1，其中A和R1如上定义，且B为单键、C1～C10亚烷基、亚苯基、C4～C12氧基二亚烷基或C.～C12硫代二亚烷基，或R2与如上定义的R1相同。还描述了制备酯酰胺的方法、含有酯酰胺的组合物和使用方法。
• FLUIDS FOR TRACTION DRIVE
  申请人：Nippon Mitsubishi Oil Corporation

  公开号：EP1118654A1

  公开（公告）日：2001-07-25

  A traction drive fluid comprising a naphthenic compound represented by the formula wherein R1 is an alkyl group, which may have a naphthene ring, having 1 to 8 carbon atoms, R2 through R4 are each independently hydrogen or an alkyl group, which may have a naphthene ring, having 1 to 8 carbon atoms, and A is a naphthenic hydrocarbon group, a saturated polycyclic hydrocarbon group, a naphthenic ester group, and a naphthenic carbonate group.

  一种牵引传动液，包含由式表示的环烷化合物 其中 R1 是具有 1 至 8 个碳原子的烷基，可具有环烷环；R2 至 R4 分别独立地为氢或具有 1 至 8 个碳原子的烷基，可具有环烷环；A 是环烷烃基、饱和多环烃基、环烷酯基和环烷碳酸酯基。