6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-2'H-spiro[5-nitroindoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-2'H-spiro[5-nitroindoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 6'-amino-5-nitro-2-oxo-3'-phenyl-1,2-dihydro-2'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile；6'-amino-5-nitro-2-oxo-3'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₂N₆O₄
• 分子量: 400.353
• InChiKey: UHXHPGGTWCTQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 hydrazine hydrate 、 乙酸–三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.31h， 以93%的产率得到6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-2'H-spiro[5-nitroindoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]的离子液体

  摘要：

  吲哚核是一种重要的杂环支架，因为它存在于多种具有生物和药学活性的天然产物中。还发现 C-3 取代的螺吲哚衍生物构成了许多生物活性化合物的核心结构，这些化合物显示出增强的药物特性，例如麻醉作用和哺乳动物细胞周期的抑制作用。吡喃并[2,3-c]吡唑也是一类对药物化学家有吸引力的杂环，因为它结合了两个生物活性部分，吡喃和吡唑。据报道，它们还具有生物活性，例如抗炎、抗癌、杀虫、抗微生物作用，并且是人类 Chk1 激酶的抑制剂。过去几年，相当多的努力致力于合成多功能螺[二氢吲哚并吡唑]。制备这些杂环的最通用方法通常涉及多组分反应 (MCR)。从而避免复杂的后处理程序并使反应环保且经济可行。已经开发了许多方法用于通过靛红、丙二腈和吡唑啉-5-酮的 MCR 缩合制备螺[indoline-3,40-pyrano[2,3-c]pyrazoles]，使用各种试剂和条件，例如Et3N、17 NaHCO3 通过研磨、

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1234824

文献信息

• A Green Efficient Synthesis of spiro[indoline-3,4′(1<i>H</i>‘)-pyrano [2,3-<i>c</i>]pyrazol]-2-one derivatives
  作者：Ying Liu、Dong Zhou、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Hongmei Deng、Qing Gu

  DOI：10.3184/030823409x416875

  日期：2009.3

  A highly efficient and green method has been described for the synthesis of spiropyranopyrazole-oxindole in water. The reaction was carried out at ambient temperature and the products were obtained in excellent isolated yields. The structure of the product (4e) was confirmed by X-ray diffraction analysis.

  本文介绍了一种在水中合成螺吡喃并吡唑-氧化吲哚的高效绿色方法。反应在常温下进行，产物的分离收率极高。X 射线衍射分析证实了产物 (4e) 的结构。
• Solvent-Free One-Pot Synthesis of Spiro[indoline-3,4′(1H′)-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-one Derivatives by Grinding
  作者：Ying Liu、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1080/00397911.2010.519449

  日期：2011.12.15
• Ionic Liquid for One-pot Synthesis of Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles]
  作者：S. F. Hojati、H. Raouf

  DOI：10.1080/00304948.2016.1234824

  日期：2016.11

  ([Et3NH][AcO]) as a green catalyst for the multi-component synthesis of spiro[indoline-3,40-pyrano[2,3-c]pyrazoles]from isatin, malononitrile, ethyl acetoacetate and hydrazine (Scheme 1). The reaction of isatin (1 mmol), malononitrile (1 mmol), ethyl acetoacetate (1.1 mmol) and hydrazine hydrate (1.1 mmol) in the presence of various ionic liquid catalysts such as [Et3NH][HCOO], [Et3NH][HSO4], [Et3NH][NO3]

  吲哚核是一种重要的杂环支架，因为它存在于多种具有生物和药学活性的天然产物中。还发现 C-3 取代的螺吲哚衍生物构成了许多生物活性化合物的核心结构，这些化合物显示出增强的药物特性，例如麻醉作用和哺乳动物细胞周期的抑制作用。吡喃并[2,3-c]吡唑也是一类对药物化学家有吸引力的杂环，因为它结合了两个生物活性部分，吡喃和吡唑。据报道，它们还具有生物活性，例如抗炎、抗癌、杀虫、抗微生物作用，并且是人类 Chk1 激酶的抑制剂。过去几年，相当多的努力致力于合成多功能螺[二氢吲哚并吡唑]。制备这些杂环的最通用方法通常涉及多组分反应 (MCR)。从而避免复杂的后处理程序并使反应环保且经济可行。已经开发了许多方法用于通过靛红、丙二腈和吡唑啉-5-酮的 MCR 缩合制备螺[indoline-3,40-pyrano[2,3-c]pyrazoles]，使用各种试剂和条件，例如Et3N、17 NaHCO3 通过研磨、