6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-2'H-spiro[5-nitroindoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-2'H-spiro[5-nitroindoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 6'-amino-5-nitro-2-oxo-3'-phenyl-1,2-dihydro-2'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile；6'-amino-5-nitro-2-oxo-3'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₂N₆O₄
• 分子量: 400.353
• InChiKey: UHXHPGGTWCTQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 hydrazine hydrate 、 乙酸–三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.31h， 以93%的产率得到6'-amino-2-oxo-3'-phenyl-2'H-spiro[5-nitroindoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]的离子液体

  摘要：

  吲哚核是一种重要的杂环支架，因为它存在于多种具有生物和药学活性的天然产物中。还发现 C-3 取代的螺吲哚衍生物构成了许多生物活性化合物的核心结构，这些化合物显示出增强的药物特性，例如麻醉作用和哺乳动物细胞周期的抑制作用。吡喃并[2,3-c]吡唑也是一类对药物化学家有吸引力的杂环，因为它结合了两个生物活性部分，吡喃和吡唑。据报道，它们还具有生物活性，例如抗炎、抗癌、杀虫、抗微生物作用，并且是人类 Chk1 激酶的抑制剂。过去几年，相当多的努力致力于合成多功能螺[二氢吲哚并吡唑]。制备这些杂环的最通用方法通常涉及多组分反应 (MCR)。从而避免复杂的后处理程序并使反应环保且经济可行。已经开发了许多方法用于通过靛红、丙二腈和吡唑啉-5-酮的 MCR 缩合制备螺[indoline-3,40-pyrano[2,3-c]pyrazoles]，使用各种试剂和条件，例如Et3N、17 NaHCO3 通过研磨、

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1234824

文献信息

• A Green Efficient Synthesis of spiro[indoline-3,4′(1<i>H</i>‘)-pyrano [2,3-<i>c</i>]pyrazol]-2-one derivatives
  作者：Ying Liu、Dong Zhou、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Hongmei Deng、Qing Gu

  DOI：10.3184/030823409x416875

  日期：2009.3

  A highly efficient and green method has been described for the synthesis of spiropyranopyrazole-oxindole in water. The reaction was carried out at ambient temperature and the products were obtained in excellent isolated yields. The structure of the product (4e) was confirmed by X-ray diffraction analysis.

  本文介绍了一种在水中合成螺吡喃并吡唑-氧化吲哚的高效绿色方法。反应在常温下进行，产物的分离收率极高。X 射线衍射分析证实了产物 (4e) 的结构。
• Solvent-Free One-Pot Synthesis of Spiro[indoline-3,4′(1H′)-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-one Derivatives by Grinding
  作者：Ying Liu、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1080/00397911.2010.519449

  日期：2011.12.15