(S)-2-[(S)-3-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-2-oxoazetidin-1-yl]-propionic acid benzyl ester | 389806-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-2-[(S)-3-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-2-oxoazetidin-1-yl]-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(3S)-3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2-oxoazetidin-1-yl]propanoate
• CAS: 389806-09-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 433.442
• InChiKey: DHAWNHRRWWGSQH-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-3-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-2-oxoazetidin-1-yl]-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-((S)-3-amino-2-oxo-azetidin-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactams via Ring Opening of a Serine Derived Aziridine

  摘要：

  丝氨酸衍生的氮丙啶 15 成功地与氨基酸酯开环，得到二氨基丙酸衍生物，产率和区域选择性极佳。这些化合物经过环化反应生成相应的 δ-内酰胺，总收率很高。其中一个例子经完全脱保护后得到目标化合物 1（n = 1，R = Me），收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18090
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-serine tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (S)-2-[(S)-3-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-2-oxoazetidin-1-yl]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactams via Ring Opening of a Serine Derived Aziridine

  摘要：

  丝氨酸衍生的氮丙啶 15 成功地与氨基酸酯开环，得到二氨基丙酸衍生物，产率和区域选择性极佳。这些化合物经过环化反应生成相应的 δ-内酰胺，总收率很高。其中一个例子经完全脱保护后得到目标化合物 1（n = 1，R = Me），收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18090

文献信息

• Synthesis of β-Lactams via Ring Opening of a Serine Derived Aziridine
  作者：John J. Turner、Friso D. Sikkema、Dmitri V. Filippov、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1055/s-2001-18090

  日期：——

  Serine derived aziridine 15 was successfully ring-opened with amino acid esters to give diaminopropionic acid derivatives in excellent yield and regioselectivity. These compounds were cyclised to form the corresponding β-lactams in good overall yield. One example was fully deprotected to give target compound 1 (n = 1, R = Me) in excellent yield.

  丝氨酸衍生的氮丙啶 15 成功地与氨基酸酯开环，得到二氨基丙酸衍生物，产率和区域选择性极佳。这些化合物经过环化反应生成相应的 δ-内酰胺，总收率很高。其中一个例子经完全脱保护后得到目标化合物 1（n = 1，R = Me），收率极高。