(E)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pent-4-en-1-ol | 906077-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 906077-03-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: HNUXIZFKEHEECD-OEIYPEEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pent-4-en-1-ol 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 benzyl (2R)-2-[(R)-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydroxy perhydroaza-azulenes: tandem Johnson–Claisen rearrangement ofd-glucose-derived allylic alcohols

  摘要：

  通过对源自 D-葡萄糖的烯丙基醇 5a、b 进行约翰逊-克莱森重排，可以高产得到糖取代的 δ、δ-不饱和酯 6。将酯基转化为叠氮甲基、双键环氧化和氢化可得到吡咯烷环骨架 13a 和 13b，并分别转化为四羟基全氢氮杂环戊烯 1a 和 1b。此外，还对糖苷酶抑制活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b603545k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(E)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydroxy perhydroaza-azulenes: tandem Johnson–Claisen rearrangement ofd-glucose-derived allylic alcohols

  摘要：

  通过对源自 D-葡萄糖的烯丙基醇 5a、b 进行约翰逊-克莱森重排，可以高产得到糖取代的 δ、δ-不饱和酯 6。将酯基转化为叠氮甲基、双键环氧化和氢化可得到吡咯烷环骨架 13a 和 13b，并分别转化为四羟基全氢氮杂环戊烯 1a 和 1b。此外，还对糖苷酶抑制活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b603545k

文献信息

• Polyhydroxylated homoazepanes and 1-deoxy-homonojirimycin analogues: synthesis and glycosidase inhibition study
  作者：Shankar D. Markad、Narayan S. Karanjule、Tarun Sharma、Sushma G. Sabharwal、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/b609000a

  日期：——

  ester that on ester reduction, epoxidation, regioselective oxirane opening by sodium azide and hydrogenation led to sugar amino alcohols--immediate precursors for 1-deoxy-homonojirimycin 3a,b, and polyhydroxylated homoazepanes 4a,b. Our synthetic approach and glycosidase inhibitory activity is reported.

  D-葡萄糖和L-ido衍生的烯丙基原酸酯的Johnson-Claisen重排提供了γ，δ-不饱和酯，该酯经酯还原，环氧化，叠氮化钠的区域选择性环氧乙烷开环和加氢反应生成糖氨基醇-为1的直接前体-脱氧-homonojirimycin 3a，b，和多羟基化高氮epa酮4a，b。报告了我们的合成方法和糖苷酶抑制活性。