tert-butyl 5-(2-bromophenyl)-5-oxophenylpentyl-(R)-1-phenylethylcarbamate | 1345893-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 5-(2-bromophenyl)-5-oxophenylpentyl-(R)-1-phenylethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[5-(2-bromophenyl)-5-oxopentyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 1345893-80-2
• 化学式: C₂₄H₃₀BrNO₃
• 分子量: 460.411
• InChiKey: UPVLQXJYSLOGHI-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(2-bromophenyl)-5-oxophenylpentyl-(R)-1-phenylethylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非外消旋2-顺式取代和2,6-顺式双取代哌啶的非对映选择性

  摘要：

  提出了通过加到Boc保护的1-氨基丁-3-烯上的加氢锆/过渡金属/酰化序列获得非外消旋氨基酮的方法。该方法被用于环状亚胺（或亚胺基）的立体选择性合成，其被非对映选择性地转化为2-顺式-取代的和2，6-顺式-二取代的哌啶。这种方法在生物碱合成领域的潜力通过合成（-）-芥氨酸和（-）-吲哚并立定209D得以说明。此外，也可以通过该策略设想进入具有四级中心的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol202796w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-phenylethyl)but-3-en-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 5-(2-bromophenyl)-5-oxophenylpentyl-(R)-1-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋2-顺式取代和2,6-顺式双取代哌啶的非对映选择性

  摘要：

  提出了通过加到Boc保护的1-氨基丁-3-烯上的加氢锆/过渡金属/酰化序列获得非外消旋氨基酮的方法。该方法被用于环状亚胺（或亚胺基）的立体选择性合成，其被非对映选择性地转化为2-顺式-取代的和2，6-顺式-二取代的哌啶。这种方法在生物碱合成领域的潜力通过合成（-）-芥氨酸和（-）-吲哚并立定209D得以说明。此外，也可以通过该策略设想进入具有四级中心的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol202796w

文献信息

• Diastereoselective Access to Nonracemic 2-<i>cis</i>-Substituted and 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Piperidines
  作者：Nicolas Coia、Naïma Mokhtari、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol202796w

  日期：2011.12.2

  smetalation/acylation sequence applied to Boc-protected 1-aminobut-3-enes is presented. This method was applied to the stereoselective synthesis of cyclic imines (or iminiums) which were diastereoselectively converted into 2-cis-substituted and 2,6-cis-disubstituted piperidines. The potential of this approach in the field of alkaloid synthesis was illustrated by the synthesis of (−)-coniine and (−)-indolizidine

  提出了通过加到Boc保护的1-氨基丁-3-烯上的加氢锆/过渡金属/酰化序列获得非外消旋氨基酮的方法。该方法被用于环状亚胺（或亚胺基）的立体选择性合成，其被非对映选择性地转化为2-顺式-取代的和2，6-顺式-二取代的哌啶。这种方法在生物碱合成领域的潜力通过合成（-）-芥氨酸和（-）-吲哚并立定209D得以说明。此外，也可以通过该策略设想进入具有四级中心的吲哚并立定。