2-anilino-3-(4-chloroanilino)-1,4-naphthoquinone | 936702-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-anilino-3-(4-chloroanilino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Anilino-3-(4-chloroanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 936702-38-4
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 374.826
• InChiKey: DCRRPLDFTGXHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-3-(4-chloroanilino)-1,4-naphthoquinone 、 对溴苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到13-(4-Bromophenyl)-12-(4-chlorophenyl)-5,13-dihydronaphtho[2,3-b][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler环化反应合成新型取代萘喹[ b ]-苯并[ e ] [1,4]二氮杂

  摘要：

  据报道，通过Pictet-Spengler环化反应合成了新的4,5-二氢-1 H -1,4-萘喹[ b ]-苯并[ e ] [1,4]二氮杂卓衍生物。在BF 3 ·Et 2 O的存在下2,3-二氨基萘醌与醛的反应可得到高产率的苯并二氮杂萘醌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(苯基氨基)萘-1,4-二酮 、 对氯苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-anilino-3-(4-chloroanilino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  [1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯/1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁催化合成2,3-二氨基-1,4-萘醌

  摘要：

  描述了一种通过 2-氨基-3-氯-1,4-萘醌与胺的钯催化偶联合成 2,3-二氨基-1,4-萘醌衍生物的一般方法。使用[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯[PdCl 2 (dppf)]与1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(dppf)作为配体和钠的偶联过程的范围和限制对作为碱的叔丁醇进行了研究，发现它可以有效地催化 2-(芳基氨基)-3-氯-1,4-萘醌与伯芳基胺和烷基胺的偶联。应用该程序获得了一系列以前无法获得的新型2,3-二氨基-1,4-萘醌衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965983

文献信息

• [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium/1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene Catalyzed Synthesis of 2,3-Diamino-1,4-naphthoquinones
  作者：John Reiner、Jun Chang、Xiao Wang、Xiu Zheng、Lei Wang、Wei Xie

  DOI：10.1055/s-2007-965983

  日期：2007.4

  coupling of 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinones with amines is described. The scope and limitations of the coupling process using [1,1 '-bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloropalladium [PdCl 2 (dppf)], combined with 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) as a ligand and sodium tert-butoxide as base were investigated, and found to catalyze efficiently the coupling of 2-(arylamino)-3-chloro- 1,4-naphthoquinones

  描述了一种通过 2-氨基-3-氯-1,4-萘醌与胺的钯催化偶联合成 2,3-二氨基-1,4-萘醌衍生物的一般方法。使用[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯[PdCl 2 (dppf)]与1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(dppf)作为配体和钠的偶联过程的范围和限制对作为碱的叔丁醇进行了研究，发现它可以有效地催化 2-(芳基氨基)-3-氯-1,4-萘醌与伯芳基胺和烷基胺的偶联。应用该程序获得了一系列以前无法获得的新型2,3-二氨基-1,4-萘醌衍生物。
• Synthesis of novel substituted naphthoquino[b]-benzo[e][1,4]diazepines via Pictet–Spengler cyclization
  作者：Xiao Lei Wang、Xiu Fang Zheng、Ren He Liu、John Reiner、Jun Biao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.002

  日期：2007.4

  Synthesis of novel 4,5-dihydro-1H-1,4-naphthoquino[b]-benzo[e][1,4]diazepine derivatives via Pictet–Spengler cyclization is reported. Reaction of 2,3-diamino-naphthoquinones with aldehydes in the presence of BF3·Et2O gives benzodiazepine-naphthoquinones in good yields.

  据报道，通过Pictet-Spengler环化反应合成了新的4,5-二氢-1 H -1,4-萘喹[ b ]-苯并[ e ] [1,4]二氮杂卓衍生物。在BF 3 ·Et 2 O的存在下2,3-二氨基萘醌与醛的反应可得到高产率的苯并二氮杂萘醌。