N-(4'-氟苯丁酮)-4-(4-氯苯基)吡啶鎓 | 125785-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(4'-氟苯丁酮)-4-(4-氯苯基)吡啶鎓
• 中文别名: 2-{4-[(2R,6S)-2,6-二甲基哌啶-1-基]丁-2-炔-1-基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: HPP+
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1-(4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl)-pyridinium；4-(4-chlorophenyl)-1-(4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl)pyridinium；4-[4-(4-chlorophenyl)pyridin-1-ium-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
• CAS: 125785-69-5
• 化学式: C₂₁H₁₈ClFNO
• 分子量: 354.831
• InChiKey: KAPIKUHBALFONG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（轻微溶解，加热），甲醇（轻微溶解），水（轻微溶解，加热，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

Haloperidol pyridinium是已知的haloperidol的人类代谢物。

Haloperidol pyridinium is a known human metabolite of haloperidol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟哌啶醇 在 human liver microsomes glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(4'-氟苯丁酮)-4-(4-氯苯基)吡啶鎓
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450介导的氟哌啶醇代谢和氟哌啶醇还原为吡啶鎓代谢物。

  摘要：

  氟哌啶醇（HP）据报道会经历细胞色素P450（P450）介导的代谢，转化为可能具有神经毒性的吡啶鎓代谢物。然而，涉及这些反应的化学途径和特定酶仍有待确定。本研究的目的是（i）完全鉴定能够将HP代谢为吡啶鎓代谢物4-（4-氯苯基）-1-（4-氟苯基）-4-氧丁基吡啶鎓（HPP（+））的细胞色素P450酶），然后将HP（RHP）还原为4-（4-氯苯基）-1-（4-氟苯基）-4-羟基丁基吡啶鎓（RHPP（+））；（ii）确定4-（4-氯苯基）-1-（4-氟苯基）-4-氧丁基-1,2,3,6-四氢吡啶（HPTP）和4-（4-氯苯基）-1-（ 4-氟苯基）-4-羟基丁基-1,2,3,6-四氢吡啶（RHPTP）是这些途径中的代谢中间体。使用人肝微粒体制剂和重组人细胞色素P450酶（P450 1A1、1A2、1B1、2A6、2B6、2C9、2C19 2D6、2E1、3A4、3A5和3A7）与人NADPH

  DOI：

  10.1021/tx0600090

文献信息

• US7700587B2
  申请人：——

  公开号：US7700587B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• Cytochrome P450-Mediated Metabolism of Haloperidol and Reduced Haloperidol to Pyridinium Metabolites
  作者：Kathryn M. Avent、J. J. DeVoss、Elizabeth M. J. Gillam

  DOI：10.1021/tx0600090

  日期：2006.7.1

  Haloperidol (HP) has been reported to undergo cytochrome P450 (P450)-mediated metabolism to potentially neurotoxic pyridinium metabolites; however, the chemical pathways and specific enzymes involved in these reactions remain to be identified. The aims of the current study were to (i) fully identify the cytochrome P450 enzymes capable of metabolizing HP to the pyridinium metabolite, 4-(4-chlorophe

  氟哌啶醇（HP）据报道会经历细胞色素P450（P450）介导的代谢，转化为可能具有神经毒性的吡啶鎓代谢物。然而，涉及这些反应的化学途径和特定酶仍有待确定。本研究的目的是（i）完全鉴定能够将HP代谢为吡啶鎓代谢物4-（4-氯苯基）-1-（4-氟苯基）-4-氧丁基吡啶鎓（HPP（+））的细胞色素P450酶），然后将HP（RHP）还原为4-（4-氯苯基）-1-（4-氟苯基）-4-羟基丁基吡啶鎓（RHPP（+））；（ii）确定4-（4-氯苯基）-1-（4-氟苯基）-4-氧丁基-1,2,3,6-四氢吡啶（HPTP）和4-（4-氯苯基）-1-（ 4-氟苯基）-4-羟基丁基-1,2,3,6-四氢吡啶（RHPTP）是这些途径中的代谢中间体。使用人肝微粒体制剂和重组人细胞色素P450酶（P450 1A1、1A2、1B1、2A6、2B6、2C9、2C19 2D6、2E1、3A4、3A5和3A7）与人NADPH