N-(4,5-二溴-2-([(4-甲基苯基)磺酰基]氨基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 | 88617-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4,5-二溴-2-([(4-甲基苯基)磺酰基]氨基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N,N'-(4,5-dibromo-1,2-phenylene)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: 4,5-dibromo-N,N'-(o-phenylene)bis(toluene-p-sulfonamide)；4,5-dibromo-N,N'-ditosyl-o-phenylenediamine；N-(4,5-Dibromo-2-([(4-methylphenyl)sulfonyl]amino)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[4,5-dibromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 88617-67-8
• 化学式: C₂₀H₁₈Br₂N₂O₄S₂
• 分子量: 574.314
• InChiKey: HQTDELJACHUANE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  634.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,5-二溴-2-([(4-甲基苯基)磺酰基]氨基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 benzo[c]-[1,2,5]thiadiazole-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酞菁多核融合分子纳米阵列：合成，光谱学和半导体性质。

  摘要：

  后环化策略而非常规的前环四聚方法用于合成多核酞菁融合的分子纳米阵列。2,3,9,10,16,17-六（2,6-二甲基苯氧基）-23,24-二氨基酞菁锌与2,7-二叔丁基py-4,5-二酮2的反应乙酸中的7，二叔丁基py-4,5,9,10-四酮和六酮环己烷在相应的乙酸中制得相应的单，双和三核酞菁稠合的锌络合物（Pz-py）{Zn [Pc （OC 8 H 9）6 ]}（1），（Pz 2 -py）{Zn [Pc（OC 8 H 9）6 ]} 2（2），{（HAT）{Zn [Pc（OC 8 H 9）6 ]} 3 }（3）的产率分别为46％，13％和25％，这扩大了多核酞菁融合纳米阵列的适用范围。分子骨架。通过电子吸收光谱和扫描电镜研究了三核酞菁3在THF / CH 3 CN中的自组装行为，并且所制备的纳米棒表现出令人感兴趣的半导体性能，这表明这些多核酞菁融合的分子纳米阵列具有良好的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201700291
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-二(对甲苯磺酰基)-1,2-苯二胺 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(4,5-二溴-2-([(4-甲基苯基)磺酰基]氨基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Reliable Route to 1,2-Diamino-4,5-phthalodinitrile

  摘要：

  我们从邻苯二胺出发，开发了一条全新的、可靠的合成1,2-二氨基-4,5-邻苯二甲腈的路线，该路线基于使用硼氢化钠对5,6-二氰基-2,1,3-苯并噻二唑进行还原脱硫。该反应序列仅使用廉价试剂，并通过简单的重结晶方法对所有中间体进行纯化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042939

文献信息

• Sulfonamide-based compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Thrash Thomas

  公开号：US20060004197A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Various sulfonamide-based compounds are able to selectively inhibit the Src family of tyrosine kinases. These compounds are useful in the treatment of various diseases including hyperproliferative diseases, hematologic diseases, osteoporosis, neurological diseases, autoimmune diseases, allergic/immunological diseases, or viral infections.

  各种基于磺胺的化合物能够选择性地抑制Src家族的酪氨酸激酶。这些化合物在治疗各种疾病中很有用，包括高增殖性疾病、血液学疾病、骨质疏松症、神经系统疾病、自身免疫疾病、过敏/免疫疾病或病毒感染。
• Aryl Bis-Sulfonamide Inhibitors of IspF from<i>Arabidopsis thaliana</i>and<i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Jonas Thelemann、Boris Illarionov、Konstantin Barylyuk、Julie Geist、Johannes Kirchmair、Petra Schneider、Lucile Anthore、Katharina Root、Nils Trapp、Adelbert Bacher、Matthias Witschel、Renato Zenobi、Markus Fischer、Gisbert Schneider、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201500382

  日期：2015.12

  4‐cyclodiphosphate synthase (IspF) is an essential enzyme for the biosynthesis of isoprenoid precursors in plants and many human pathogens. The protein is an attractive target for the development of anti‐infectives and herbicides. Using a photometric assay, a screen of 40 000 compounds on IspF from Arabidopsis thaliana afforded symmetrical aryl bis‐sulfonamides that inhibit IspF from A. thaliana (AtIspF)

  2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）是植物和许多人类病原体中类异戊二烯前体生物合成的必需酶。该蛋白是开发抗感染剂和除草剂的有吸引力的靶标。使用光度测定法，对拟南芥IspF上的40 000种化合物进行筛选，得到对称的芳基双磺酰胺，可抑制拟南芥（At IspF）和恶性疟原虫（Pf IspF）的IspF，IC 50值在微摩尔范围内。在邻-二磺酰胺结构基元是用于抑制活性至关重要。通过平行合成获得的最佳衍生物显示IC 50的1.4μ值米针对Pf的ISPF和240Ñ米针对在ISPF。在2kg ha -1的剂量下观察到大量除草活性。分子模型研究是针对新型非对称磺酰胺IspF抑制剂的发现进行计算机搜索的基​​础。发现设计的化合物在两位数的微摩尔IC 50范围内表现出抑制活性。
• Synthesis, mesomorphic properties and nonlinear optical studies of alkyl and alkoxy phenylacetylene containing phenazine fused extended triphenylene discotic liquid crystalline dyes
  作者：Ashwathanarayana Gowda、Litwin Jacob、Alakananda Patra、Agnes George、Reji Philip、Sandeep Kumar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.07.052

  日期：2019.1

  properties. They show a broad range of hexagonal columnar phase and retain their mesophase up to room temperature upon cooling from the isotropic liquid. Thermotropic liquid crystalline properties of all the compounds were studied by polarised optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC). The self-assembly of mesophase structure was investigated by X-ray diffraction (XRD) studies. Thermogravimetric

  在本文中，我们报道了通过三亚苯基1,2-二醌与1,2-二氨基-4,5-二溴苯的缩合反应获得的含吩嗪稠合的亚苯基盘状液晶（DLC）的烷基和烷氧基苯基乙炔。 Sonogashira CC与4-烷基-苯基乙炔或4-烷氧基-苯基乙炔的偶联反应。合成了六种新型衍生物，并对其热和光学性质进行了评估。它们显示出广泛的六方柱状相，并在从各向同性液体冷却后将其中间相保持到室温。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）研究了所有化合物的热致液晶性质。通过X射线衍射（XRD）研究了中间相结构的自组装。所有介晶的热重分析表明，它在很宽的温度范围内都具有良好的热稳定性。在无水氯仿溶剂中使用UV-Vis吸收和光致发光发射光谱法测量了新合成化合物的光物理性质。这些介晶中的π扩展共轭表现出强吸收带，分别在270-487 nm左右下降，并在657-663 nm处具有相应的发射带。当在532 nm的纳秒激光脉冲
• Formation of One-Dimensional Helical Columns and Excimerlike Excited States by Racemic Quinoxaline-Fused [7]Carbohelicenes in the Crystal
  作者：Hayato Sakai、Sho Shinto、Yasuyuki Araki、Takehiko Wada、Tomo Sakanoue、Taishi Takenobu、Taku Hasobe

  DOI：10.1002/chem.201402426

  日期：2014.8.4

  structural properties of the aggregated states were analyzed by single‐crystal analysis. Introduction of appropriate substituents (i.e., 4‐methoxyphenyl) in the HeQu unit enabled the construction of one‐dimensional helical columns of racemic HeQu derivatives in the crystal state. Helix formation is based on intracolumn π‐stacking between two neighboring [7]carbohelicenes and intercolumn CH⋅⋅⋅N interaction

  设计并合成了一系列喹喔啉稠合的[7]碳杂环丁烯（HeQu衍生物），以评估其在晶体状态下的结构和光物理性质。喹喔啉单元有望增强发光性能并控制晶体的堆积结构。对这些化合物的电化学和光谱性质以及激发态动力学进行了详细研究。HeQu衍生物的第一个氧化电势与未取代的参比[7]羰基苯乙炔（Heli）相同，而其第一个还原电势向正极移动约0.7V。稳态吸收，荧光和圆二色性与合力相比，光谱也发生了红移。HOMO和LUMO状态的分子轨道和能级，通过DFT方法计算得出的结果支持这些趋势。此外，HeQu衍生物的绝对荧光量子产率约为Heli的四倍。聚集态的结构特性通过单晶分析进行了分析。在HeQu单元中引入适当的取代基（即4-甲氧基苯基）可以构建晶体状态的外消旋HeQu衍生物的一维螺旋柱。螺旋的形成是基于两个相邻的[7]碳氢化合物与柱间CH之间的柱内π堆积 HeQu单元中的4-甲氧基苯基）可以构建晶体状态的外消旋H
• Photodriven Multi-electron Storage in Disubstituted Ru^IIDppz Analogues
  作者：Joseph M. Aslan、David J. Boston、Frederick M. MacDonnell

  DOI：10.1002/chem.201502607

  日期：2015.11.23

  ruthenium complexes, [Ru(phen)2(dppzX2)]2+, were prepared and characterized by NMR spectroscopy, ESI‐MS, and elemental analysis. The new ligands, generically denoted dppzX2, were symmetrically disubstituted on the distal benzene ring to give 10,13‐dibromodppz (dppz‐p‐Br), 11,12‐dibromodppz (dppz‐o‐Br), 10,13‐dicyanodppz (dppz‐p‐CN), 11,12‐dicyanodppz (dppz‐o‐CN). Solvated ground state MO calculations

  制备了叠层受体配体二吡啶基-[3,2--a：2'，3'-c]吩嗪（dppz）的四种衍生物及其相应的钌配合物[Ru（phen）2（dppzX 2）] 2+。并通过NMR光谱，ESI-MS和元素分析进行​​表征。新的配体（通常表示为dppzX 2）在远端苯环上对称地双取代，得到10,13-dibromodppz（dppz- p -Br），11,12-dibromodppz（dppz- o -Br），10,13-dicyanodppz （dppz- p -CN），11,12-二氰基-dcyanzpppp（dppz- o‐CN）。钌配合物的溶剂化基态MO计算表明，这些吸电子取代基不仅降低了dppz配体的LUMO（dppz（CN）2