benzo[c]-[1,2,5]thiadiazole-5,6-dicarbonitrile | 54512-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: benzo[c]-[1,2,5]thiadiazole-5,6-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,1,3-benzothiadiazole-5,6-dicarbonitrile；5,6-dicyano-2,1,3-benzothiadiazole；5,6-dicyano[2,1,3]benzothiadiazole；benzo[c][1,2,5]thiadiazole-5,6-dicarbonitrile；benzo[1,2,5]thiadiazole-5,6-dicarbonitrile；2,1,3-Benzothiadiazol-5,6-dicarbonitril
• CAS: 54512-79-7
• 化学式: C₈H₂N₄S
• 分子量: 186.197
• InChiKey: XLZSBKCPMZTXRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[c]-[1,2,5]thiadiazole-5,6-dicarbonitrile 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4,5二胺基邻苯二氰
  参考文献：
  名称：

  基于非对称萘酰亚胺的可溶液处理的n型半导体：合成，表征及其在场效应晶体管中的应用

  摘要：

  一系列不对称萘酰亚胺衍生物（的1A，1B，2，3，4，5以高电子亲和性）合成并在n沟道有机场效应晶体管（OFET）中使用。它们在普通有机溶剂中具有非常好的溶解性，并且在高达320°C的温度下具有良好的热稳定性。详细研究了它们的光物理，电化学和热性能。由于强的吸电子特性，他们显示出低的LUMO能级在-3.90至-4.15 eV之间。基于溶液加工的薄膜的OFET 1A，1B，2，3，4在N 2和空气中均进行了测量。它们都显示出n型FET行为。液晶化合物1a，1b和3表现出良好的性能，这归因于薄膜在液晶相中的自愈特性。化合物3的电子迁移率高达0.016 cm 2  V -1  s -1，电流开/关比为10 4 –10 5。

  DOI：

  10.1002/asia.201300895
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-二溴-2-([(4-甲基苯基)磺酰基]氨基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 benzo[c]-[1,2,5]thiadiazole-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酞菁多核融合分子纳米阵列：合成，光谱学和半导体性质。

  摘要：

  后环化策略而非常规的前环四聚方法用于合成多核酞菁融合的分子纳米阵列。2,3,9,10,16,17-六（2,6-二甲基苯氧基）-23,24-二氨基酞菁锌与2,7-二叔丁基py-4,5-二酮2的反应乙酸中的7，二叔丁基py-4,5,9,10-四酮和六酮环己烷在相应的乙酸中制得相应的单，双和三核酞菁稠合的锌络合物（Pz-py）{Zn [Pc （OC 8 H 9）6 ]}（1），（Pz 2 -py）{Zn [Pc（OC 8 H 9）6 ]} 2（2），{（HAT）{Zn [Pc（OC 8 H 9）6 ]} 3 }（3）的产率分别为46％，13％和25％，这扩大了多核酞菁融合纳米阵列的适用范围。分子骨架。通过电子吸收光谱和扫描电镜研究了三核酞菁3在THF / CH 3 CN中的自组装行为，并且所制备的纳米棒表现出令人感兴趣的半导体性能，这表明这些多核酞菁融合的分子纳米阵列具有良好的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201700291

文献信息

• [EN] WEAK ELECTRON-DONATING BUILDING BLOCKS, COPOLYMERS THEREOF AND RELATED DEVICES<br/>[FR] BLOCS STRUCTURAUX FAIBLES DONNEURS D'ÉLECTRONS, COPOLYMÈRES CORRESPONDANTS ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2018119780A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  A compound having a formula (I) is provided, in which each of A and B is independently and respectively one of formula (II) and (III), given that at least one of A and B comprise an alkynyl, each of R1 and R2 is independently and respectively a C1-20 alkyl, a thienyl or a phenyl, and each of the thienyl and the phenyl is optionally and independently substituted with a C1-20 alkyl. An organic semiconductor polymer formed by an electron donor unit and an electron acceptor unit, a film formed by the organic semiconductor polymer, and a semiconductor device are also provided.

  提供一种具有化学式（I）的化合物，其中A和B分别独立地是化学式（II）和（III）中的一种，假设A和B中至少有一个包含炔基，R1和R2分别独立地是C1-20烷基、噻吩基或苯基，噻吩基和苯基中的每一个可以选择性地且独立地被C1-20烷基取代。还提供了由电子给体单元和电子受体单元形成的有机半导体聚合物，由有机半导体聚合物形成的薄膜，以及半导体器件。
• Synthesis of 2,1,3-benzothiadiazolecarbonitriles
  作者：K. Pilgram、R. D. Skiles

  DOI：10.1002/jhet.5570110521

  日期：1974.10

  les, 2, have been prepared by two different methods. Reaction of bromo-2,1,3-benzothiadiazoles, 1, with cuprous cyanide occurs advantageously in refluxing dimethylformamide to give 2, complexed with curpous bromide. Hydrogen peroxide in hydrochloric acid at 30–40° is shown to be an effective reagent for efficient decomposition of these reactions complexes, 2 CuBr, and subsequent isolation of 2. Yields

  2,1,3-Benzothiadiazolecarbonitriles，2，制备由两种不同的方法。溴-2,1,3-苯并噻二唑1与氰化亚铜的反应有利地发生在回流的二甲基甲酰胺中，生成2与溴化氯络合的化合物。在30-40在盐酸过氧化氢被示°是用于这些反应的复合物的高效分解，有效试剂2 CuBr和随后分离2.在桑德迈尔方法产生用于制备腈2通过重氮化氨基-2-得到改善在与亚铜氰化钠络合物反应之前，先用亚硝酰基-硫酸将1，，3-苯并噻二唑3。
• Linear and star-shaped pyrazine-containing acene dicarboximides with high electron-affinity
  作者：Jinjun Shao、Jingjing Chang、Chunyan Chi

  DOI：10.1039/c2ob25680k

  日期：——

  A series of linear and star-shaped pyrazine-containing acene molecules 1a–b, 2a–b and 3 substituted by dicarboximide groups are synthesized via condensation reactions between o-diamine and dione. High electron affinity (up to 4.01 eV) is achieved due to the introduction of an electron-deficient pyrazine moiety and the attachment of electron-withdrawing dicarboximide groups. Some of these molecules show thermal liquid crystalline behavior and their space-charge limited current mobilities are measured. The high electron affinity and liquid crystalline property qualify them as promising electron transporting materials in organic optoelectronic devices.

  一系列含有吡嗪的线性和星形多环分子1a-b、2a-b和3，通过邻二胺与二酮的缩合反应合成，这些分子被二氰基亚胺基团取代。由于引入了缺电子的吡嗪结构单元并结合了吸电子的二氰基亚胺基团，这些分子表现出很高的电子亲和势（最高达4.01电子伏特）。部分分子展现出热致液晶行为，并测量了它们的空间电荷限制电流迁移率。高电子亲和势和液晶性质使其成为有机光电子器件中有前途的电子传输材料。
• A Reliable Route to 1,2-Diamino-4,5-phthalodinitrile
  作者：Rüdiger Faust、Christian Burmester

  DOI：10.1055/s-2008-1042939

  日期：2008.4

  Starting from o-phenylenediamine, we have developed a new and reliable route to 1,2-diamino-4,5-phthalodinitrile that is based on the reductive desulfurisation of 5,6-dicyano-2,1,3-benzothiadiazole with sodium borohydride. The reaction sequence uses only cheap reagents and relies on simple recrystallisations for the purification of all intermediates.

  我们从邻苯二胺出发，开发了一条全新的、可靠的合成1,2-二氨基-4,5-邻苯二甲腈的路线，该路线基于使用硼氢化钠对5,6-二氰基-2,1,3-苯并噻二唑进行还原脱硫。该反应序列仅使用廉价试剂，并通过简单的重结晶方法对所有中间体进行纯化。
• Solution-Processable n-Type Semiconductors Based on Unsymmetrical Naphthalene Imides: Synthesis, Characterization, and Applications in Field-Effect Transistors
  作者：Jinjun Shao、Jingjing Chang、Chunyan Chi

  DOI：10.1002/asia.201300895

  日期：2014.1

  A series of unsymmetrical naphthalene imide derivatives (1a, 1b, 2, 3, 4, 5) with high electron affinity was synthesized and used in n‐channel organic field‐effect transistors (OFETs). They have very good solubility in common organic solvents and good thermal stability up to 320 °C. Their photophysical, electrochemical, and thermal properties were investigated in detail. They showed low‐lying LUMO

  一系列不对称萘酰亚胺衍生物（的1A，1B，2，3，4，5以高电子亲和性）合成并在n沟道有机场效应晶体管（OFET）中使用。它们在普通有机溶剂中具有非常好的溶解性，并且在高达320°C的温度下具有良好的热稳定性。详细研究了它们的光物理，电化学和热性能。由于强的吸电子特性，他们显示出低的LUMO能级在-3.90至-4.15 eV之间。基于溶液加工的薄膜的OFET 1A，1B，2，3，4在N 2和空气中均进行了测量。它们都显示出n型FET行为。液晶化合物1a，1b和3表现出良好的性能，这归因于薄膜在液晶相中的自愈特性。化合物3的电子迁移率高达0.016 cm 2  V -1  s -1，电流开/关比为10 4 –10 5。