(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone | 1027786-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-hydroxy-1H-indol-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1027786-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: QGTNVAUOLUIKQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)(4-甲氧基苯基)甲酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)(4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有代谢稳定性的苯甲酰吲哚类化合物作为ABCG2介导的多药耐药性的逆转剂

  摘要：

  Ko143是一种有效的ABCG2抑制剂，可逆转癌症中的多药耐药性，由于其不合适的代谢稳定性，因此无法在临床上使用。我们将苯甲酰吲哚确定为可逆ABCG2介导的多药耐药性（MDR）的逆转剂，与Ko143相比，具有合成易处理性和增强的代谢稳定性。双苯甲酰基吲哚2和单苯甲酰基吲哚8显着增加了过表达ABCG2的NCI–H460 / MX20细胞中米托蒽醌（MX）的积累，并使NCI–H460 / MX20细胞对米托蒽醌致敏。通过[ 3 H] -MX积累测定，蛋白质印迹分析，免疫荧光分析和ABCG2 ATPase测定进行了机理研究。结果显示化合物2的逆转功效8和8不是由于在过表达ABCG2的细胞系中ABCG2的表达水平的改变或定位。相反，化合物2和8显着刺激了ABCG2转运蛋白的ATP水解，表明这些化合物可能是ABCG2转运蛋白的竞争性底物。总体而言，我们的研究结果表明，化合物2和8通过阻断抗癌药物的流出，显着逆转了ABCG2介导的MDR。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.066

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING PROTEIN FOLDING DISORDERS
  申请人：Carter Michael D.

  公开号：US20100144821A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention is directed to compounds and methods for treating protein folder disorders. In certain embodiments the invention provides compounds and methods for treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, tauopathy, cerebral amyloid angiopathy, Lewy body disease, dementia, Huntington's disease and prion-based spongiform encelopathy. The invention further provides compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting tau protein, Aβ protein or α-synuclein protein aggregation.

  本发明涉及化合物和方法，用于治疗蛋白质折叠障碍。在某些实施例中，本发明提供了治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、tau病、脑淀粉样血管病、Lewy体病、痴呆症、亨廷顿病和基于朊病毒海绵状脑病的化合物和方法。本发明还提供了化合物、方法和制药组合物，用于抑制tau蛋白、Aβ蛋白或α-突触核蛋白的聚集。
• US8362066B2
  申请人：——

  公开号：US8362066B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• Benzoyl indoles with metabolic stability as reversal agents for ABCG2-mediated multidrug resistance
  作者：Chao-Yun Cai、Hong Zhai、Zi-Ning Lei、Cai-Ping Tan、Bao-Li Chen、Zhao-Yi Du、Jing-Quan Wang、Yun-Kai Zhang、Yi-Jun Wang、Pranav Gupta、Bo Wang、Zhe-Sheng Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.066

  日期：2019.10

  immunofluorescence analysis and ABCG2 ATPase assay. The results revealed that the reversal efficacies of compounds 2 and 8 were not due to an alteration in the expression level or localization of ABCG2 in ABCG2-overexpressing cell lines. Instead, compounds 2 and 8 significantly stimulated the ATP hydrolysis of ABCG2 transporter, suggesting that these compounds could be competitive substrates of ABCG2 transporter. Overall

  Ko143是一种有效的ABCG2抑制剂，可逆转癌症中的多药耐药性，由于其不合适的代谢稳定性，因此无法在临床上使用。我们将苯甲酰吲哚确定为可逆ABCG2介导的多药耐药性（MDR）的逆转剂，与Ko143相比，具有合成易处理性和增强的代谢稳定性。双苯甲酰基吲哚2和单苯甲酰基吲哚8显着增加了过表达ABCG2的NCI–H460 / MX20细胞中米托蒽醌（MX）的积累，并使NCI–H460 / MX20细胞对米托蒽醌致敏。通过[ 3 H] -MX积累测定，蛋白质印迹分析，免疫荧光分析和ABCG2 ATPase测定进行了机理研究。结果显示化合物2的逆转功效8和8不是由于在过表达ABCG2的细胞系中ABCG2的表达水平的改变或定位。相反，化合物2和8显着刺激了ABCG2转运蛋白的ATP水解，表明这些化合物可能是ABCG2转运蛋白的竞争性底物。总体而言，我们的研究结果表明，化合物2和8通过阻断抗癌药物的流出，显着逆转了ABCG2介导的MDR。