methyl 4-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1214746-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1214746-18-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₈
• 分子量: 427.411
• InChiKey: MWKGRRIAZFDKQV-BGSOBKSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-N-phthalimido-β-D-mannopyranoside 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以69%的产率得到methyl 6-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Control in the Oxidative Cleavage of 4,6-O-Benzylidene Acetals of Glycopyranosides by Dimethyldioxirane

  摘要：

  The oxidative cleavage of 4,6-O-benzylidene acetals of glycopyranosides using dimethyldioxirane (DMDO) leads to the corresponding hydroxy-benzoates lent yields. With a Proper choice of the neighboring protecting groups, this oxidative fragmentation provides the 6- or 4-hydroxyl derivatives in a highly regioselective manner.

  DOI：

  10.1021/jo9026098

文献信息

• Regioselective Control in the Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Acetals of Glycopyranosides by Dimethyldioxirane
  作者：Arnaud Stévenin、François-Didier Boyer、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/jo9026098

  日期：2010.3.5

  The oxidative cleavage of 4,6-O-benzylidene acetals of glycopyranosides using dimethyldioxirane (DMDO) leads to the corresponding hydroxy-benzoates lent yields. With a Proper choice of the neighboring protecting groups, this oxidative fragmentation provides the 6- or 4-hydroxyl derivatives in a highly regioselective manner.