9,10-Dideutero-phenanthren | 20722-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Dideutero-phenanthren
• 英文别名: Phenanthren-9,10-d2；Phenanthrene-9,l0-d2；9,10-dideuteriophenanthrene
• CAS: 20722-48-9
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 180.218
• InChiKey: YNPNZTXNASCQKK-QDRJLNDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 、 N-(methylsulfonyl)benzamide 、 重水 、 potassium carbonate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9,10-Dideutero-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化苯乙烯中的非稳定乙烯基阴离子等价物及其在催化亲核芳族取代中的应用

  摘要：

  报告了一种未活化苯乙烯的催化亲核活化方案，该方案能够产生非稳定的烯基阴离子当量作为瞬态中间体。在该反应中，N-杂环卡宾通过苯乙烯加成生成叶立德中间体，然后可将其用于芳基氟化物、氯化物和甲基醚的分子内亲核芳族取代反应。该方法允许直接访问复杂的多环芳烃化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02579

文献信息

• Preparation of alkyl-substituted biphenylenes by the pyrolytic extrusion of nitrogen from benzo[c]cinnolines
  作者：Charles F. Wilcox、Kevin R. Lassila、Steven Kang

  DOI：10.1021/jo00253a027

  日期：1988.9
• Paukstat, Ralf; Brock, Martin; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2579 - 2592
  作者：Paukstat, Ralf、Brock, Martin、Heesing, Albert

  DOI：——

  日期：——
• WILCOX, CHARLES F.;LASSILA, KEVIN R.;KANG, STEVEN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4333-4339
  作者：WILCOX, CHARLES F.、LASSILA, KEVIN R.、KANG, STEVEN

  DOI：——

  日期：——
• Non-Stabilized Vinyl Anion Equivalents from Styrenes by N-Heterocyclic Carbene Catalysis and Its Use in Catalytic Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Sora Ito、Hayato Fujimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.2c02579

  日期：2022.4.20

  non-stabilized alkenyl anion equivalent as a transient intermediate. In the reaction, N-heterocyclic carbenes add across styrenes to generate ylide intermediates, which can then be used in intramolecular nucleophilic aromatic substitution reactions of aryl fluorides, chlorides, and methyl ethers. The method allows for straightforward access to complex polyaromatic compounds.

  报告了一种未活化苯乙烯的催化亲核活化方案，该方案能够产生非稳定的烯基阴离子当量作为瞬态中间体。在该反应中，N-杂环卡宾通过苯乙烯加成生成叶立德中间体，然后可将其用于芳基氟化物、氯化物和甲基醚的分子内亲核芳族取代反应。该方法允许直接访问复杂的多环芳烃化合物。