N-(4-(3,4-二羟基苯基)-5-苯基噻唑-2-基)-3,4-二羟基苯甲酰胺 | 1190932-38-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-(3,4-二羟基苯基)-5-苯基噻唑-2-基)-3,4-二羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-phenylthiazol-2-yl)-3 ,4-dihydroxybenzamide
• 英文别名: N-(4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-phenylthiazol-2-yl)-3,4-dihydroxybenzamide；COH 29；COH29；Rnr inhibitor COH29；N-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-phenyl-1,3-thiazol-2-yl]-3,4-dihydroxybenzamide
• CAS: 1190932-38-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 420.445
• InChiKey: LGGDLPSXAGQFSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:45.0(最大浓度 mg/mL);107.03(最大浓度 mM)乙醇:10.0(最大浓度 mg/mL);23.78(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

COH29（RNR抑制剂COH29）是一种有效的核苷酸还原酶（RNR）抑制剂，具有抗癌活性。体外实验表明，它能有效抑制重组RNR小亚基（RRM1/RRM2），其IC50值为16 μM。

靶点

Target	Value
RNR (Cell-free assay)	16 μM

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-phenylthiazol-2-yl)-3,4-dimethoxybenzamide 以55的产率得到N-(4-(3,4-二羟基苯基)-5-苯基噻唑-2-基)-3,4-二羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ribonucleotide reductase inhibitors and methods of use

  摘要：

  本文提供了一些新型化合物，它们通过与RRM2结合并干扰RRM1/RRM2全酶的活性来抑制核糖核苷酸还原酶（RR）的活性，同时提供了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可以用于抑制RR活性，并治疗与RRM2表达相关的各种疾病，例如某些癌症类型、线粒体疾病或退行性疾病。

  公开号：

  US08372983B2

文献信息

• RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：City of Hope

  公开号：US20180155303A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Provided herein are novel compounds that inhibit ribonucleotide reductase (RR) by binding to RRM2 and interfering with the activity of the RRM1/RRM2 holoenzyme, as well as methods of synthesizing these novel compounds. The compounds may be used to inhibit RR activity and to treat various conditions associated with RRM2 expression, such as for example certain cancer types, mitochondrial diseases, or degenerative diseases.

  本文提供了一些新化合物，它们通过结合RRM2并干扰RRM1/RRM2全酶的活性来抑制核糖核苷酸还原酶（RR）的活性，同时还提供了合成这些新化合物的方法。这些化合物可用于抑制RR的活性，并用于治疗与RRM2表达有关的各种疾病，例如某些癌症类型、线粒体疾病或退行性疾病。
• Treatment of BRCA1-defective cancer or resistant cancers
  申请人：City of Hope

  公开号：US10201530B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Provided herein are methods of treating cancer in a subject by administering COH29 ((N-(4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-phenylthiazol-2-yl)-3,4-dihydroxybenzamide)). The methods of treating include treating a BRCA1-defective subject, a PARP1 inhibitor-resistant subject or a DNA-damaging anti-cancer agent resistant subject. The methods include treating cancer by administering COH29 and a DNA-damaging anti-cancer agent in a combined synergistic amount.

  本文提供了通过施用COH29（(N-(4-(3,4-二羟基苯基)-5-苯基噻唑-2-基)-3,4-二羟基苯甲酰胺）治疗受试者癌症的方法。）治疗方法包括治疗BRCA1缺陷受试者、PARP1抑制剂抗性受试者或DNA损伤抗癌剂抗性受试者。这些方法包括通过施用COH29和DNA损伤抗癌剂的联合增效量来治疗癌症。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• TREATMENT OF BRCA1-DEFECTIVE CANCER OR RESISTANT CANCERS
  申请人：City of Hope

  公开号：EP3128842A1

  公开（公告）日：2017-02-15
• TREATMENT OF CANCER
  申请人：City of Hope

  公开号：EP3576534A1

  公开（公告）日：2019-12-11