ethyl 5-methyl-1(4-methylphenyl)-pyrazole-4-carboxylate | 618092-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-1(4-methylphenyl)-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-1-P-tolyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-methyl-1-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 618092-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD04122749
• 分子量: 244.293
• InChiKey: QCHQXWJIFQCZCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1(4-methylphenyl)-pyrazole-4-carboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Methyl-1-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1176140B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanoate 、 对甲基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到ethyl 5-methyl-1(4-methylphenyl)-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑N-杂环卡宾的重排官能化的4-氨基喹啉

  摘要：

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/anie.200905436

文献信息

• Novel Pyrazole Amides as Potential 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors
  作者：Huanan Zeng、Wei Zhang、Zhengxing Wang、Wang Geng、Gang Feng、Xiuhai Gan

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c02123

  日期：2022.6.22

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) is an important target for the development of new herbicides. HPPD inhibitors can hinder photosynthesis and induce weed death with bleaching symptoms. To explore the novel skeleton of HPPD inhibitors, a series of novel pyrazole amide derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on Arabidopsis thaliana HPPD (AtHPPD) and herbicidal

  4-羟基苯丙酮酸双加氧酶（HPPD）是开发新型除草剂的重要靶点。HPPD 抑制剂会阻碍光合作用并导致杂草死亡并出现白化症状。为探索HPPD抑制剂的新骨架，合成了一系列新型吡唑酰胺衍生物，并对其对拟南芥HPPD（At HPPD）的抑制作用和除草活性进行了评价。一些化合物对At HPPD具有优异的抑制活性。其中，化合物B5对At HPPD的抑制活性位居前列，IC 50值为0.04 μM，明显优于topramezone（IC 50值为 0.11 μM）。此外，化合物B2和B7在 100 μg/mL的培养皿试验中对马齿苋和三色苋具有 100% 的除草活性。特别是化合物B7不仅具有很强的At HPPD抑制活性，而且表现出显着的芽前除草活性。然而，化合物B7对大豆、棉花和小麦完全无害。此外，分子对接和微尺度热泳测量实验验证了化合物可以通过以下途径与At HPPD很好地结合。π-π 相互作用。目前的工作为合理设计更有效的