2-Methyl-4-(4-methylsulfanyl-phenyl)-5-oxo-1,4, 5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 312527-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-4-(4-methylsulfanyl-phenyl)-5-oxo-1,4, 5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 312527-79-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: MPOBBWDVNJRYGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 Cu(OTf)2 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到2-Methyl-4-(4-methylsulfanyl-phenyl)-5-oxo-1,4, 5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Copper(II)-Catalyzed One-Pot Four-Component Synthesis of Multifunctionalized Dihydropyridines

  摘要：

  A fast and highly efficient copper-catalyzed multicomponent synthesis of 1,4-dihydropyridines under microwave irradiation is described. The protocol utilizes mild reaction conditions with low catalytic loading, leading to high yields. This methodology provides us with biologically active 1,4-dihydropyridine library for medicinal chemistry applications.

  DOI：

  10.1021/cc100060s