(2R,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-Azido-2-ethyl-7-methoxy-5-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran | 1053369-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2R,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-Azido-2-ethyl-7-methoxy-5-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• 英文别名: (2R,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-azido-2-ethyl-7-methoxy-5-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 1053369-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₄
• 分子量: 243.263
• InChiKey: TTWZYZGWVHRRAH-DAORTFEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-Azido-2-ethyl-7-methoxy-5-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-5-methoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12

  摘要：

  An effective synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12 in the protected p-nitrophenyl glycoside, using a 3+2 block synthesis strategy, is described. (C) 2602 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00491-4
• 作为产物：
  描述：

  allyl α-D-isopropylidene-α-D-fucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 三乙烯二胺 、 叠氮化锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 原苯甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-Azido-2-ethyl-7-methoxy-5-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12

  摘要：

  An effective synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12 in the protected p-nitrophenyl glycoside, using a 3+2 block synthesis strategy, is described. (C) 2602 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00491-4

文献信息

• Synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12
  作者：Zsolt Varga、István Bajza、Gyula Batta、András Lipták

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00491-4

  日期：2002.4

  An effective synthesis of the pentasaccharide hapten from the glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 12 in the protected p-nitrophenyl glycoside, using a 3+2 block synthesis strategy, is described. (C) 2602 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.