N-(4-三氟甲基苯基)邻氨基苯甲酸 | 57975-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-三氟甲基苯基)邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 2-[4-(trifluoromethyl)anilino]benzoic acid
• 英文别名: N-(4-trifluoromethylphenyl)anthranilic acid；N-(4'-Trifluoromethylphenyl)anthranilsaeure；2-((4-(Trifluoromethyl)phenyl)amino)benzoic acid
• CAS: 57975-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 281.234
• InChiKey: JJJNSBXSKROGOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-三氟甲基苯基)邻氨基苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-[2-[4-(trifluoromethyl)anilino]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'OXADIAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2019222431A9
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 N-(4-三氟甲基苯基)邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  芳基 (TMP) 碘盐在铜催化的靛红酸酐 N-芳基化中的应用：灭酸衍生物和 N,N'-二芳基达唑-3-酮的途径

  摘要：

  在此，我们报告了一种在室温下用不对称碘盐对铜催化的靛红酸酐进行N-芳基化的通用方法。开发的催化方案温和且操作简单，芳基（TMP）三氟乙酸碘用作芳基化伙伴。该方法提供了从芳基 (TMP) 碘盐中结构和电子不同的芳基基团的广泛适用性，以中等至优异的产率 (53–92%)获得N-芳基化靛红酸酐。此外，取代的靛红酸酐也同样符合该协议。为了证明N -arylation 过程的合成效用，我们还报告了一种生物相关的灭酸衍生物的替代方法和N , N' -diarylindazol-3-ones 在一锅法经济体系中。此外，还说明了氟灭酸的放大合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02762

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PATHOLOGICAL CONDITION(S) RELATED TO GPR35 AND/OR GPR35-HERG COMPLEX
  申请人：Deng Huayun

  公开号：US20120022116A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically related to GPR35, and/or GPR35-hERG signaling complex. For example, disclosed are compounds for preventing and/or treating diseases which are pathophysiologically related to GPR35 in a subject. The compounds having a formula (I), (II) or (III):

  揭示了与GPR35及/或GPR35-hERG信号复合物在病理生理上相关的疾病的预防和/或治疗的组合物和方法。例如，揭示了用于预防和/或治疗与GPR35在受试者中病理生理相关的疾病的化合物。这些化合物具有以下公式(I)、(II)或(III)：
• Design, synthesis and biological evaluation of N-anthraniloyl tryptamine derivatives as pleiotropic molecules for the therapy of malignant glioma
  作者：Xiaohong Fan、Junfang Li、Lin Long、Tao Shi、Dan Liu、Wen Tan、Honghua Zhang、Xiaoyan Wu、Xiaoyong Lei、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113564

  日期：2021.10

  STAT3 are two key culprits in the glioma microenvironment. Herein, to inhibit COX-2 and block STAT3 signaling, we disclosed 27 N-anthraniloyl tryptamine compounds based on the combination of melatonin derivatives and N-substituted anthranilic acid derivatives. Among them, NP16 showed the best antiproliferative activity and moderate COX-2 inhibition. Of note, NP16 decreased the level of p-JAK2 and p-STAT3

  COX-2 和 STAT3 是胶质瘤微环境中的两个关键罪魁祸首。在此，为了抑制 COX-2 和阻断 STAT3 信号传导，我们公开了 27 种 基于褪黑激素衍生物和N-取代邻氨基苯甲酸衍生物组合的N-邻氨基苯甲酰色胺化合物。其中，NP16显示出最好的抗增殖活性和适度的COX-2抑制作用。值得注意的是，NP16降低了p- JAK2 和p -STAT3的水平，并阻止了 GBM 细胞系中 STAT3 的核转位。此外，NP16在 BV2 和 C6 胶质瘤细胞的共培养系统中下调 BV2 细胞的 MMP-9 表达，消除 GBM 细胞的增殖/侵袭/迁移能力，通过 ROS 和 Bcl-2 调节的凋亡途径诱导细胞凋亡，并诱导在体外神经胶质瘤细胞中明显的 G 2 /M 阻滞。此外，NP16显示出良好的药代动力学特征，包括长半衰期 (11.43 ± 0.43 h) 和高血脑屏障渗透性。最后，NP16有效抑制肿瘤生长，提高存活率，增加E-
• NOVEL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES AND CHLORIDE CHANNEL BLOCKING AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Lee Changjoon Justin

  公开号：US20090131527A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to novel anthranilic acid derivatives represented by Chemical Formula I, and a chloride channel blocking agent containing the anthranilic acid derivative or its pharmacologically acceptable salts as an active ingredient. In another aspect, the present invention relates to a method of accurately and efficiently detecting the intracellular chloride channel inhibition and method of screening a chloride channel blocking agent.

  本发明涉及新颖的由化学式I表示的蒽酰胺衍生物，以及含有该蒽酰胺衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分的氯通道阻滞剂。在另一个方面，本发明涉及一种准确高效地检测细胞内氯通道抑制和筛选氯通道阻滞剂的方法。
• Investigation of the structure activity relationship of flufenamic acid derivatives at the human TRESK channel K 2P 18.1
  作者：Aymeric Monteillier、Alexandre Loucif、Kiyoyuki Omoto、Edward B. Stevens、Sergio Lainez、Pierre-Philippe Saintot、Lishuang Cao、David C. Pryde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.020

  日期：2016.10

  (Twik RElated Spinal cord K+ channel) is a member of the Twin Pore Domain potassium channel (K2P) family responsible for regulating neuronal excitability in dorsal root ganglion (DRG) and trigeminal (TG) neurons, peripheral neurons involved in pain transmission. As channel opening causes an outward K+ current responsible for cell hyperpolarisation, TRESK represents a potentially interesting target for pain

  TRESK（Twik相关脊髓K +通道）是Twin Pore Domain钾离子通道（K2P）家族的成员，负责调节背根神经节（DRG）和三叉神经（TG）神经元（参与疼痛传递的周围神经元）的神经元兴奋性。由于通道打开导致向外的K +作为导致细胞超极化的原因，TRESK代表了疼痛治疗的潜在目标。然而，由于该蛋白不存在晶体结构，因此对其配体的打开作用所涉及的机制仍知之甚少，这使得开发新的有效和选择性开放剂具有挑战性。在这项工作中，我们提出了已知的TRESK开瓶剂氟芬那酸（FFA）和某些衍生物的结构活性关系（SAR），研究了化学修饰以建立TRESK同源性模型以支持生物学结果的功能作用。提出了一种可能的结合模式，提供了人类TRESK开启剂结合位点的第一个预测假设。
• Synthesis and evaluation of anthranilic acid-based transthyretin amyloid fibril inhibitors
  作者：Vibha B Oza、H.Michael Petrassi、Hans E Purkey、Jeffery W Kelly

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00696-9

  日期：1999.1

  Eight small molecules were synthesized to evaluate the structure activity relationships (SAR) of N-substituted anthranilic acids. The molecules were synthesized by benzylation or arylation of methyl anthranilate. A light scattering-based amyloid fibril formation assay was used to evaluate potential inhibitors of transthyretin (TTR) amyloid fibril formation in vitro. The m-carboxyphenylated and o-t

  合成八个小分子以评估N-取代邻氨基苯甲酸的结构活性关系（SAR）。通过邻氨基苯甲酸甲酯的苄基化或芳基化合成分子。基于光散射的淀粉样蛋白原纤维形成试验用于评估体外转甲状腺素蛋白（TTR）淀粉样蛋白原纤维形成的潜在抑制剂。间羧基苯基化和邻三氟甲基苯基化的邻氨基苯甲酸是有效的抑制剂，将经受进一步的SAR和结构分析。