N-(4-三氟甲氧基苯基)邻氨基苯甲酸 | 51679-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-三氟甲氧基苯基)邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 2-[4-(trifluoromethoxy)anilino]benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethoxyphenylamino)benzoic acid；Anthranilic acid, N-(p-trifluoromethoxyphenyl)-
• CAS: 51679-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 297.234
• InChiKey: YZBGUDOBFPDWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-三氟甲氧基苯基)邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到9-氯-2-(三氟甲氧基)吖啶
  参考文献：
  名称：

  a啶基组蛋白脱乙酰基酶抑制剂作为抗阿尔茨海默氏病多靶标药物的合成及生物学评价

  摘要：

  多靶点药物同时触发功能互补途径中的分子，因此被认为具有有效治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜力，该病具有复杂的致病机制。在这项研究中，HDAC抑制剂核心被掺入乙酰胆碱酯酶（ACE）抑制剂a啶衍生的部分。在临床实践中，某些化合物显示出比参考SAHA作为泛HDAC抑制剂更高的IIa类HDAC（4、5、7和9）和IIb类HDAC6抑制活性。这些化合物之一11b对HDAC6的选择性高于其他同工酶。相反，化合物6a的活性对IIa类HDAC和HDAC6有选择性。这两种化合物显示出强大的抗Aβ聚集活性以及显着破坏的Aβ低聚物。另外，11b和6a强烈抑制AChE。这些实验结果表明，化合物11b和6a是多种HDAC-Aβ-聚集-AChE抑制剂。值得注意的是，它们可以增强神经突的生长，但没有明显的神经毒性。进一步的生物学评估揭示了多靶化合物11b和6a的各种细胞效应，它们具有治疗AD的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112193
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 DPE-Phos 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4-三氟甲氧基苯基)邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient access to substituted acridines by a Buchwald–Hartwig amination

  摘要：

  A convenient, high yield procedure for the synthesis of anthranilic acids carrying a variety of different substituents as well as their straightforward transformation into the corresponding 9-chloroacridines could be established by using modified Buchwald-Hartwig amination conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.013

文献信息

• Redox-neutral decarboxylative photocyclization of anthranilic acids
  作者：Huawen Huang、Kun Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02789h

  日期：——

  photoredox neutral system has been found to efficiently enable intramolecular decarboxylative cyclization of anthranilic acids. This facile protocol provides an alternative method for the synthesis of carbazoles. Mechanistic studies reveal a key photoinduced 6π-electrocyclization process and formic acid was released as the sole byproduct.

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。
• Synthesis and physiological properties of N-phenylanthranilic acids with fluorine-containing substituents
  作者：E. S. Endel'man、V. S. Danilenko、F. P. Trinus、P. A. Yufa、A. G. Fadeicheva、I. I. Muravov、Yu. A. Fialkov、L. M. Yagupol'skii

  DOI：10.1007/bf00757775

  日期：1973.12