Isopropyl (2S,3R)-N-(trifluoroacetyl)-<3-2H1>homoserine | 177031-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Isopropyl (2S,3R)-N-(trifluoroacetyl)-<3-2H1>homoserine
• 英文别名: propan-2-yl (2S,3R)-3-deuterio-4-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 177031-22-0
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 258.202
• InChiKey: MZBULHHLMXGPKF-UBJMWOBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl (2S,3R)-N-(trifluoroacetyl)-<3-2H1>homoserine 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 Isopropyl (2S,3R)-N-(trifluoroacetyl)-<3-2H1>phosphohomoserine dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-O-phosphohomoserine and its C-2 deuteriated and C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate-dependent threonine synthase reaction

  摘要：

  描述了苏氨酸合成酶底物(2S)-O-磷酸高丝氨酸及其 C-2 去氘代和 C-3 手性去氘代异构体的简短高效合成方法。该合成路线还能以高产率获得 (2S)-homoserine 及其 C-2 deuteriated 和 C-3 chirally deuteriated 异构体。利用大肠杆菌中的脱氘 (2S)-O- 磷酸高丝氨酸和苏氨酸合成酶进行的初步氘同位素效应测定表明，从 C-2 和 C-3 中去除质子在动力学上非常重要。

  DOI：

  10.1039/p19960000683
• 作为产物：
  描述：

  N-((3S,4R)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl-4-d)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 Isopropyl (2S,3R)-N-(trifluoroacetyl)-<3-2H1>homoserine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S)-O-phosphohomoserine and its C-2 deuteriated and C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate-dependent threonine synthase reaction

  摘要：

  描述了苏氨酸合成酶底物(2S)-O-磷酸高丝氨酸及其 C-2 去氘代和 C-3 手性去氘代异构体的简短高效合成方法。该合成路线还能以高产率获得 (2S)-homoserine 及其 C-2 deuteriated 和 C-3 chirally deuteriated 异构体。利用大肠杆菌中的脱氘 (2S)-O- 磷酸高丝氨酸和苏氨酸合成酶进行的初步氘同位素效应测定表明，从 C-2 和 C-3 中去除质子在动力学上非常重要。

  DOI：

  10.1039/p19960000683

文献信息

• Synthesis of L-O-phosphohomoserine and its C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate dependent threonine synthase reaction
  作者：Fiona Barclay、Ewan Chrystal、David Gani

  DOI：10.1039/c39940000815

  日期：——

  A short efficient synthesis of the threonine synthase substrate L-O-phosphohomoserine and its C-3 chirally deuteriated isotopomers is described; the route also provides access to L-homoserine and its C-3 chirally deuteriated isotopomers in high yield.

  描述了苏氨酸合成酶底物 L-O-磷酸高丝氨酸及其 C-3 手性脱氘异构体的简短高效合成方法；该方法还能以高产率获得 L-高丝氨酸及其 C-3 手性脱氘异构体。
• Synthesis of (2S)-O-phosphohomoserine and its C-2 deuteriated and C-3 chirally deuteriated isotopomers: probes for the pyridoxal phosphate-dependent threonine synthase reaction
  作者：Fiona Barclay、Ewan Chrystal、David Gani

  DOI：10.1039/p19960000683

  日期：——

  A short efficient synthesis of the threonine synthase substrate (2S)-O-phosphohomoserine and its C-2 deuteriated and C-3 chirally deuteriated isotopomers is described. The synthetic route also provides access to (2S)-homoserine and its C-2 deuteriated and C-3 chirally deuteriated isotopomers in high yield. Preliminary deuterium isotope effect determinations performed using the deuteriated (2S)-O-phosphohomoserines and threonine synthase from E. coli indicate that the removal of protons from both C-2 and C-3 is kinetically important.

  描述了苏氨酸合成酶底物(2S)-O-磷酸高丝氨酸及其 C-2 去氘代和 C-3 手性去氘代异构体的简短高效合成方法。该合成路线还能以高产率获得 (2S)-homoserine 及其 C-2 deuteriated 和 C-3 chirally deuteriated 异构体。利用大肠杆菌中的脱氘 (2S)-O- 磷酸高丝氨酸和苏氨酸合成酶进行的初步氘同位素效应测定表明，从 C-2 和 C-3 中去除质子在动力学上非常重要。