5-chloro-Nβ-(7-methyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide | 1187440-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-Nβ-(7-methyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide
• 英文别名: N'-(5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carbonyl)-7-methyl-2-oxopyrano[2,3-b]quinoline-3-carbohydrazide
• CAS: 1187440-58-9
• 化学式: C₂₉H₁₉ClN₄O₄
• 分子量: 522.947
• InChiKey: XWJKTWIYSFAIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-6-甲基-2-氧代喹啉-3-甲醛 、 ethyl 3-[2-(5-chloro-3-phenyl-1H-indole-2-carbonyl)hydrazinyl]-3-oxopropanoate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到5-chloro-Nβ-(7-methyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 5-Substituted-3-phenyl-N.BETA.-(Substituted-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonyl)-1H-indole-2-carboxyhydrazide

  摘要：

  根据文献方法合成了 3-氧代-3-{2-[(5-取代-3-苯基-1H-吲哚-2-基)羰基]肼基}丙酸乙酯 5a-b。这些化合物与取代的-2-羟基-3-甲酰基喹啉 3a-e 进一步反应，得到了 5-取代的-Nβ-(2-氧代-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉-3-羰基)-3-苯基-1H-吲哚-2-甲酰肼 6a-j。光谱数据证实了所有新合成化合物的结构。对所有这些化合物进行了筛选，以检测它们对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性，对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性，以及对结核分枝杆菌（H37Rv）的抗结核活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.557

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 5-Substituted-3-phenyl-N.BETA.-(Substituted-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonyl)-1H-indole-2-carboxyhydrazide
  作者：Basavarajaiah Suliphal Devara Mathada、Mruthyunjayaswamy Bennikallu Hire Mathada

  DOI：10.1248/cpb.57.557

  日期：——

  Ethyl 3-oxo-3-2-[(5-substituted-3-phenyl-1H-indol-2-yl)carbonyl]hydrazinyl}propanoates 5a—b were synthesized according to the literature method. These on further reaction with substituted-2-hydroxy-3-formylquinolines 3a—e yielded 5-substituted-Nβ-(2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazides 6a—j. Structures of the all the newly synthesized compounds were confirmed by spectral data. All these compounds have been screened for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Bacillus subtilus, antifungal activity against Aspergillus niger and Candida albicans and antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis (H37Rv).

  根据文献方法合成了 3-氧代-3-2-[(5-取代-3-苯基-1H-吲哚-2-基)羰基]肼基}丙酸乙酯 5a-b。这些化合物与取代的-2-羟基-3-甲酰基喹啉 3a-e 进一步反应，得到了 5-取代的-Nβ-(2-氧代-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉-3-羰基)-3-苯基-1H-吲哚-2-甲酰肼 6a-j。光谱数据证实了所有新合成化合物的结构。对所有这些化合物进行了筛选，以检测它们对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性，对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性，以及对结核分枝杆菌（H37Rv）的抗结核活性。