1,3-bis(trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2-propanol | 1290144-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2-propanol
• 英文别名: 1,3-Bis[4-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]propan-2-ol；1,3-bis[4-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 1290144-65-8
• 化学式: C₉H₈F₆N₆O
• 分子量: 330.193
• InChiKey: ZNRZWRJWVSVFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟-1-丙炔 、 1,3-diazido 2-propanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1,3-bis(trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl- or pentafluorosulfanyl-substituted poly-1,2,3-triazole compounds as dense stable energetic materials

  摘要：

  合成了4-(三氟甲基或五氟硫酰基)取代的单取代和多取代1,2,3-叠氮烯化合物，采用了铜(I)催化的1,3-极性叠氮化物与氟化炔的环加成反应。该方法产生了高度区域选择性的4-取代1,2,3-叠氮烯产物。含有SF5的材料（1b–6b）与其CF3取代体（1a–6a）相比，展现出更高的密度和更有利的爆炸性能。根据计算（Cheetah 5.0），氟化叠氮烯-(1,2,3-叠氮烯)化合物（5a, 6a, 5b, 6b）具有最有用的爆炸性能，可与TNT相媲美。这些化合物在热稳定性方面表现良好（>270 °C），且对冲击不敏感。所有新化合物均通过元素分析、光谱分析（19F, 1H, 13C NMR）及差示扫描量热法（DSC）进行了充分表征。化合物3a和4a还通过单晶X射线衍射进行了结构确定。

  DOI：

  10.1039/c0jm04229c