[2,5-Dioxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetic acid 6-{2-[2,5-dioxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetoxy}-hexyl ester | 259855-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2,5-Dioxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetic acid 6-{2-[2,5-dioxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetoxy}-hexyl ester
• 英文别名: 6-[2-[2,5-dioxo-4-[(E)-pent-1-enyl]furan-3-yl]acetyl]oxyhexyl 2-[2,5-dioxo-4-[(E)-pent-1-enyl]furan-3-yl]acetate
• CAS: 259855-73-7
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₀
• 分子量: 530.572
• InChiKey: DQPXTCOTCYBJMI-UTLPMFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,5-Dioxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetic acid 6-{2-[2,5-dioxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetoxy}-hexyl ester 在 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到20-[(E)-pent-1-enyl]-24-propyl-4,9,16,22-tetraoxatetracyclo[16.5.1.02,6.019,23]tetracosa-1(23),2(6),19-triene-3,5,8,17,21-pentone
  参考文献：
  名称：

  针对CP-225,917和CP-263,114的仿生方法研究。

  摘要：

  概述了结构复杂的非共轭CP-225,917（1）的生物合成。该提议中的关键步骤是由月桂酸和草酰乙酸缩合得到的C（16）酸酐的二聚化。此步骤的重要元素是两个硫酯键所产生的模板作用，让人联想到聚酮化合物或脂肪酸合酶途径。基于此原理，研究了以1，n-二醇系链为模板的两种C（11）酸酐的二聚化，导致了CP-225,917和CP-263,114的核心结构。

  DOI：

  10.1021/jo9911286
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-3-[(E)-pent-1-enyl]-2H-furan-4-yl]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [2,5-Dioxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetic acid 6-{2-[2,5-dioxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetoxy}-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对CP-225,917和CP-263,114的仿生方法研究。

  摘要：

  概述了结构复杂的非共轭CP-225,917（1）的生物合成。该提议中的关键步骤是由月桂酸和草酰乙酸缩合得到的C（16）酸酐的二聚化。此步骤的重要元素是两个硫酯键所产生的模板作用，让人联想到聚酮化合物或脂肪酸合酶途径。基于此原理，研究了以1，n-二醇系链为模板的两种C（11）酸酐的二聚化，导致了CP-225,917和CP-263,114的核心结构。

  DOI：

  10.1021/jo9911286