(R,Z)-methyl 3-phenyl-3-(1-phenylethylamino)acrylate | 1271792-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R,Z)-methyl 3-phenyl-3-(1-phenylethylamino)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-phenyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 1271792-64-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: GDEWRLZLYMALLT-CPZHOGDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-methyl 3-phenyl-3-(1-phenylethylamino)acrylate 在 4-chloro-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpyridine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到(R)-methyl 3-phenyl-3-((R)-1-phenylethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷介导的β-氨基酯的立体选择性合成及其转化为高度对映体富集的β-内酰胺†

  摘要：

  已经开发出高度立体选择性的三氯硅烷介导的N-苄基烯胺的还原；低成本，易于制造的不含金属的催化剂与廉价的手性助剂的结合，通常可以完全控制立体选择性，从而在具有不同结构特征的底物上进行反应。通过容易的氢解脱保护，然后将β-氨基酯转化为2-氮杂环丁酮，对映体纯的β-内酰胺（> 98％ee）成功地完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00570c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (R,Z)-methyl 3-phenyl-3-(1-phenylethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷介导的β-氨基酯的立体选择性合成及其转化为高度对映体富集的β-内酰胺†

  摘要：

  已经开发出高度立体选择性的三氯硅烷介导的N-苄基烯胺的还原；低成本，易于制造的不含金属的催化剂与廉价的手性助剂的结合，通常可以完全控制立体选择性，从而在具有不同结构特征的底物上进行反应。通过容易的氢解脱保护，然后将β-氨基酯转化为2-氮杂环丁酮，对映体纯的β-内酰胺（> 98％ee）成功地完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00570c

文献信息

• Triclorosilane-mediated stereoselective synthesis of β-amino esters and their conversion to highly enantiomerically enriched β-lactams
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Martina Bonsignore、Laura Raimondi

  DOI：10.1039/c0ob00570c

  日期：——

  A highly stereoselective trichlorosilane-mediated reduction of N-benzyl enamines was developed; the combination of a low cost, easy to make metal-free catalyst and an inexpensive chiral auxiliary allowed to perform the reaction on substrates with different structural features often with total control of the stereoselectivity. By easy deprotection through hydrogenolysis followed by conversion of β-aminoester

  已经开发出高度立体选择性的三氯硅烷介导的N-苄基烯胺的还原；低成本，易于制造的不含金属的催化剂与廉价的手性助剂的结合，通常可以完全控制立体选择性，从而在具有不同结构特征的底物上进行反应。通过容易的氢解脱保护，然后将β-氨基酯转化为2-氮杂环丁酮，对映体纯的β-内酰胺（> 98％ee）成功地完成了合成。