N-(2-acetylphenyl)-3-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-3-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: LWXARKIYUFKQTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylpropanoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl)-2-methyl-2-phenylpropanamide 、 N-(2-acetylphenyl)-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,1-二取代和 1,1,2-三取代烯烃的马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应形成季碳酰胺

  摘要：

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03454