N-(4-氟苄基)-1-丁基胺 | 60509-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苄基)-1-丁基胺
• 中文别名: (4-氟苄基)丁基-1-胺；(R)-丁酸缩水甘油酯
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)butan-1-amine
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methyl]butan-1-amine
• CAS: 60509-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₆FN
• mdl: MFCD01924420
• 分子量: 181.253
• InChiKey: SZEFNSDEEORQSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氟苄基)-1-丁基胺 在 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (N-butyl-N-(4-fluorobenzyl)dithiocarbamato-S,S’)(thiocyanato-N)(triphenylphosphine)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  (N-丁基-N-(4-氟苄基)二硫代氨基甲酸-S,S')-(硫氰酸根合-N)(三苯基膦)镍(II)的合成、结构、DFT计算和Hirshfeld表面分析以及从镍制备硫化镍（二）二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  图形摘要摘要双(N-丁基-N-(4-氟苄基)二硫代氨基甲酸-S,S')镍(II) (1)和(N-丁基-N-(4-氟苄基)二硫代氨基甲酸-S,S') (硫氰酸根合-N)(三苯基膦)-镍(II) (2) 已制备。两种配合物均已通过元素分析、IR、电子和 1H 和 13C NMR 光谱表征。由于三苯基膦的空间效应和二硫代氨基甲酸酯配体的两个硫原子的双齿螯合，配合物 2 的单晶 X 射线分析显示镍原子周围有扭曲的方形平面构型。1 和 2 的 UV-Vis 光谱数据与方形平面镍 (II) 配合物的形成一致。还进行了 Hirshfeld 表面分析，以提供对 2 中分子间相互作用的定性和定量见解。分子静电势表面图显示负电荷离域在 NCS2 的 S 原子上，正电荷位于 NCS2 基团的 N 原子上。这表明 CN（硫脲）键具有相当大的双键特性。硫化镍纳米粒子已由配合物 1 制备，并使用 PXRD、EDS、UV-DRS

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1317250
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-fluorobenzylidene)butan-1-amine 在 magnesium(II) perchlorate 、 二氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-氟苄基)-1-丁基胺
  参考文献：
  名称：

  Niel, J. C. G. van; Kort, C. W. F.; Pandit, U. K., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 9, p. 262 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cs₂CO₃-Promoted Direct<i>N</i>-Alkylation: Highly Chemoselective Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzylamines and Anilines
  作者：Juan-Carlos Castillo、Jessica Orrego-Hernández、Jaime Portilla

  DOI：10.1002/ejoc.201600549

  日期：2016.8

  Herein is described an efficient and chemoselective method for the synthesis of diversely substituted secondary amines in yields up to 98 %. Direct mono-N-alkylation of primary benzylamines and anilines with a wide range of alkyl halides is promoted by a cesium base in the absence of any additive or catalyst. The basicity and solubility of cesium carbonate in anhydrous N,N-dimethylformamide not only

  本文描述了一种以高达 98% 的产率合成多种取代的仲胺的有效和化学选择性方法。在没有任何添加剂或催化剂的情况下，铯碱促进了伯苄胺和苯胺与各种烷基卤的直接单-N-烷基化。碳酸铯在无水 N,N-二甲基甲酰胺中的碱性和溶解性不仅能够实现伯胺的单-N-烷基化，而且还能抑制所需胺的不希望的二烷基化。
• Photocatalyzed cascade Meerwein addition/cyclization of <i>N</i>-benzylacrylamides toward azaspirocycles
  作者：Li Yuan、Sheng-Ming Jiang、Zeng-Zeng Li、Yong Zhu、Jian Yu、Lan Li、Ming-Zhu Li、Shi Tang、Rui-Rong Sheng

  DOI：10.1039/c8ob00132d

  日期：——

  A visible-light-induced cascade Meerwein addition/cyclization of alkenes involving C–F bond cleavage was developed. This method offers a rapid access to azaspirocyclic cyclohexadienones from N-benzylacrylamides via C–F bond cleavage applying H2O as an external oxygen source, allowing for the incorporation of various aromatic moieties originating from aryldiazonium salts.

  可见光诱导的级联Meerwein涉及C-F键断裂的级联Meerwein加/环化反应得到了发展。该方法可通过使用H 2 O作为外部氧源，通过CF键断裂，从N-苄基丙烯酰胺快速获得氮杂螺环环己二酮，并允许引入源自芳基重氮盐的各种芳族部分。
• Comparative Evaluation of Trace Heavy Metal Ions in Water Sample using Complexes of Dithioligands by Flame Atomic Absorption Spectrometry
  作者：Vinay Kumar Maurya、Ravi Pratap Singh、Lal Bahadur Prasad

  DOI：10.13005/ojc/340111

  日期：2018.2.28

  prepared by the metathetic reaction of trace heavy metals like Cd, Zn, Cu and Hg with two different dithioligands of the formula ML 2 [ M= Cd, Zn, Cu and Hg and L= potassium-1,1-dicyano-2,2-ethylenedithiolate and potassium N-4-fluorobenzyl, N butyldithiocarbamate ] and characterized by elemental analysis, IR, UV-visible, 1H,13C NMR and AAS. Atomic Absorption Spectrophotometric measurements revealed that

  通过痕量重金属（如Cd，Zn，Cu和Hg）与两种不同分子式ML 2的二硫配体的易位反应制备了四种新的配合物[M = Cd，Zn，Cu和Hg，L =钾-1,1-二氰基-2，2-亚乙基二硫代磺酸盐和N-4-氟苄基钾，N-丁基二硫代氨基甲酸酯]，并通过元素分析，IR，紫外可见，1H，13C NMR和AAS表征。原子吸收分光光度法测量表明，N取代的二硫代氨基甲酸酯配体更有效。重金属的去除效率高于碳取代的二硫代氨基甲酸酯配体。摩尔比研究表明，该配合物的分子式为ML 2。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Isoindolinones from Benzylamines with TFBen as the CO Source
  作者：Lu-Yang Fu、Jun Ying、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02862

  日期：2019.2.1

  A palladium-catalyzed C–H carbonylation of benzylamines for the synthesis of isoindolinone scaffolds has been developed. This protocol is conducted under gas-free conditions by using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as a convenient CO surrogate, furnishing a variety of isoindolinone derivatives in moderate to high yields (up to 95%).

  已经开发了钯催化的苄胺的CH羰基化反应，用于合成异吲哚啉酮骨架。该方案是在无气体的条件下通过使用1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）作为便利的一氧化碳替代物进行的，以中等至高收率（高达95％）提供各种异吲哚啉酮衍生物。
• A sustainable strategic approach for N-alkylation of amines with activation of alcohols triggered via hydrogen auto-transfer reaction using Pd(II) complex: Evidences for metal-ligand cooperativity
  作者：Virendra Kumar Chaudhary、Prashant Kukreti、Keshav Sharma、Kapil Kumar、Sain Singh、Sheela Kumari、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d4dt00864b

  日期：——

  new well-defined, air-stable, phosphine free palladium(II) [Pd(L)Cl] (1) catalyst. This catalyst was utilized for N-alkylation of amines and indole synthesis where H2O was found to be the by-product. A broad range of aromatic amines were alkylated using this homogeneous catalyst with a catalyst loading of 0.1 mol%. Greener aromatic and aliphatic primary alcohols were utilized and a hydrogen auto-transfer

  这项工作描述了一种新的结构明确、空气稳定、不含磷的钯( II )[Pd( L )Cl]( 1 )催化剂。该催化剂用于胺的N-烷基化和吲哚合成，其中发现 H 2 O 是副产物。使用这种催化剂负载量为 0.1 mol% 的均相催化剂对多种芳香胺进行烷基化。使用更环保的芳香族和脂肪族伯醇，并研究了通过金属-配体合作方法的氢自动转移策略。含抗组胺药分子三苯胺的前体以克级合成，以实现当前合成方法的大规模应用。进行了许多对照实验来研究可能的反应途径，这些实验的结果表明偶氮发色团在催化循环期间作为氢储存库。