N-(4-氟苄基)-1-丙基胺 | 741698-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苄基)-1-丙基胺
• 中文别名: (4-氟苄)丙基胺1HCL；(4-氟苄基)丙基-1-胺
• 英文名称: N-propyl-4-fluorobenzylamine
• 英文别名: N-(4-fluorobenzyl)propan-1-amine；N-[(4-fluorophenyl)methyl]propan-1-amine
• CAS: 741698-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₄FN
• mdl: MFCD04489393
• 分子量: 167.226
• InChiKey: QXJDUPVWQCCQKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-53 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氟苄基)-1-丙基胺 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 1-(2-(2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-6-((4-fluorobenzyl)(propyl)amino)pyridin-4-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了以下化合物（I）的公式：其中所有变量如本文所定义。这些化合物是色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂，可用作治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。

  公开号：

  WO2020023355A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-氟苯基)-N-丙基甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-氟苄基)-1-丙基胺
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化胺的羰基化

  摘要：

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo060612n

文献信息

• Copper-Mediated Oxidative Fluorination of Aryl Stannanes with Fluoride
  作者：Raymond F. Gamache、Christopher Waldmann、Jennifer M. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02125

  日期：2016.9.16

  A regiospecific method for the oxidative fluorination of aryl stannanes using tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) and copper(II) triflate is described. This reaction is robust, uses readily available reagents, and proceeds via a stepwise protocol under mild conditions (60 °C, 3.2 h). Broad functional group tolerance, including arenes containing protic and nucleophilic groups, is demonstrated

  描述了一种使用三丁基二苯基硅酸四丁基铵和三氟甲磺酸铜（II）氧化芳基锡烷的区域特异性方法。该反应牢固，使用现成的试剂，并在温和的条件下（60°C，3.2 h）通过逐步操作进行。证明了宽泛的官能团耐受性，包括含有质子和亲核基团的芳烃。
• Hydroamination of Carbonyl Compounds with Oximes
  作者：V. A. Tarasevich、N. G. Kozlov

  DOI：10.1023/b:rugc.0000030394.26179.a0

  日期：2004.3

  N-alkyl(cycloalkyl)benzylamines, p-fluorobenzylamines, (1-phenylethyl)amines, [1-(p-fluorophenyl)ethyl]amines were synthesized by hydroamination of aldehydes and ketones with oximes.
• Optimization of CRF1R binding affinity of 2-(2,4,6-trichlorophenyl)-4-trifluoromethyl-5-aminomethylthiazoles through rapid and selective parallel synthesis
  作者：Dmitry Zuev、Jodi A. Michne、Sokhom S. Pin、Jie Zhang、Matthew T. Taber、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.055

  日期：2005.1

  An efficient approach was developed to synthesize 2-(2,4,6-trichlorophenylamino)-4-trifluoromethyl-5-aminomethylthiazoles, corticotropin-releasing factor type 1 receptor (CRF1R) antagonists, by monoalkylation of amines with chloromethyl intermediate 5. The effect of variations in aminomethyl side chain of 6 on binding affinity is discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxyguanidines. Part 2: Discovery of a novel orally active thrombin inhibitor through structure-based drug design and parallel synthesis
  作者：Tianbao Lu、Thomas Markotan、Frank Coppo、Bruce Tomczuk、Carl Crysler、Stephen Eisennagel、John Spurlino、Lisa Gremminger、Richard M Soll、Edward C Giardino、Roger Bone

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.002

  日期：2004.7

  Through structure-based drug design and parallel synthesis, we have discovered a novel series of nonpeptidic phenyl-based thrombin inhibitors using oxyguanidines as guanidine bioisosteres. These compounds have been found to be highly potent, highly selective, and orally bioavailable. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Srivastav, Maneesh Kumar; Rajeeva; Salahuddin, Md., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 2, p. 115 - 118
  作者：Srivastav, Maneesh Kumar、Rajeeva、Salahuddin, Md.、Srinivasulu、Shanta Kumar

  DOI：——

  日期：——