2,6,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzoxazol-4-one | 34927-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzoxazol-4-one
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-6,7-dihydrobenzo[d]oxazol-4(5H)-one；2,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-5H-benzooxazol-4-one；2,6,6-Trimethyl-5,7-dihydro-benzooxazol-4-one；2,6,6-trimethyl-5,7-dihydro-1,3-benzoxazol-4-one
• CAS: 34927-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YMBNAGFOAMWKQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzoxazol-4-one 在 sodium azide 作用下， 反应 0.5h， 以40%的产率得到2,7,7-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-oxazolo[4,5-c]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Koh, Young Kook; Bang, Ki-Hwan; Kim, Hong-Seok, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 38, # 1, p. 89 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 2,6,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenated phenazines and benzoxazoles based on 2-aminocyclohexane-1, 3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00510039

文献信息

• Synthesis of oxazole and furan derivatives <i>via</i> Rh₂(OAc)₄-catalyzed C≡X bond insertion of cyclic 2-diazo-1,3-diketones with nitriles and arylacetylenes
  作者：Chenli Fan、Xinwei He、Yin Zuo、Yongjia Shang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1473441

  日期：2018.11.2

  Abstract A convenient and efficient procedure for the synthesis of 2-substituted-6,7-dihydrobenzo[d]oxazol-4(5H)-ones and 2-aryl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-ones through a Rh2(OAc)4-catalyzed C≡X (X = N, C) insertion of cyclic 2-diazo-1,3-diketones with nitriles and aromatic alkynes has been developed. This reaction uses readily available starting materials and stable cyclic 2-diazo-1,3-diketone compounds

  摘要 一种通过 Rh2 合成 2-取代-6,7-二氢苯并[d]恶唑-4(5H)-酮和2-芳基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-酮的简便有效方法(OAc)4 催化的 C≡X (X = N, C) 插入环状 2-重氮-1,3-二酮与腈和芳香炔已被开发。该反应使用容易获得的起始材料和稳定的环状 2-重氮-1,3-二酮化合物，以良好至高产率形成所需产物。提出了涉及该反应的 C≡X 键插入和 1,5-偶极电环化/开环和环化序列的初步机制。图形概要
• Cu(II)-catalyzed synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：S. Prashanth、D.R. Adarsh、Rajashaker Bantu、Balasubramanian Sridhar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154252

  日期：2022.12

  for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles has been developed from the direct coupling of α-diazoketones with aryl or alkyl nitriles. The reaction proceeds through the formation of nitrilium ion by the nucleophic addition of nitrile onto diazo functionality followed by an intramolecular trapping of nitrilium ion by keto group. Both aryl, and alkyl nitriles underwent smooth cyclocondensation

  通过将 α-重氮酮与芳基或烷基腈直接偶联，开发了一种铜催化的简单有效的 2,4,5-三取代恶唑合成方案。通过将腈亲核加成到重氮官能团上，然后通过酮基在分子内捕获腈离子，反应通过形成腈离子进行。芳基腈和烷基腈均与重氮化合物顺利环化缩合，以优异的收率得到三取代的恶唑。
• Rhodium(II)-catalyzed Cycloaddition of Cyclic Diazodicarbonyl Compounds with Nitriles. Synthesis of Tetrahydrobenzoxazoles, Tetrahydrobenzofurans, and Tetrahydrobenzodioxoles
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk

  DOI：10.3987/com-97-7881

  日期：——
• The chemistry of photolytically and thermally generated α-ketocarbenes from iodonium ylides of β-diketones
  作者：Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96535-3

  日期：1987.1
• [3+2]-Cycloaddition reactions of 2-phenyliodonio-5,5-dimethyl-1,3-dioxacyclohexanemethylide
  作者：Efstathios P Gogonas、Lazaros P Hadjiarapoglou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01672-5

  日期：2000.11

  Iodonium ylide 2, derived from dimedone, undergoes thermal [3+2]-cycloaddition with acetylenes and nitriles with Rh-2(OAc)(4) to form the corresponding furans and oxazoles, respectively. Photochemically 2 reacts with various alkenes to form E-dihydrofuran derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.