tert-butyl 4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1093076-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4,4-dimethyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1093076-46-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: CJTBPCDVSFOXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四倍半倍半萜烯亚甲基异黄酮的可切换双重有机催化体系和对映选择性全合成

  摘要：

  氨基催化与N杂环卡宾催化的结合已扩展到可切换的双催化系统，该系统允许直接对映选择性进入桥接的双环[3.n.1]环系统和...

  DOI：

  10.1039/c6cc01689h
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 叔丁醇 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 0.03h， 以89%的产率得到tert-butyl 4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Wolff Rearrangement of Cyclic 2-Diazo-1,3-Diketones: An Eco-compatible Route to α-Carbonylated Cycloalkanones

  摘要：

  The microwave-assisted Wolff rearrangement of cyclic 2-diazo-1.3-diketones performed in the presence of a stoichiometric amount of alcohol, amine, or thiol is an efficient, user, and environmentally friendly synthetic protocol for the synthesis of alpha-carbonylated cycloalkanones. This approach proves superior to existing protocols in scope and eco-compatibility.

  DOI：

  10.1021/jo8021567

文献信息

• A switchable dual organocatalytic system and the enantioselective total synthesis of the quadrane sesquiterpene suberosanone
  作者：Yajun Ren、Marc Presset、Jeremy Godemert、Nicolas Vanthuyne、Jean-Valère Naubron、Michel Giorgi、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1039/c6cc01689h

  日期：——

  The combination of aminocatalysis with N-heterocyclic carbene catalysis has been expanded to a switchable dual catalytic system, which allowed a direct enantioselective entry to bridged bicyclo[3.n.1] ring systems and the...

  氨基催化与N杂环卡宾催化的结合已扩展到可切换的双催化系统，该系统允许直接对映选择性进入桥接的双环[3.n.1]环系统和...
• Microwave-Assisted Wolff Rearrangement of Cyclic 2-Diazo-1,3-Diketones: An Eco-compatible Route to α-Carbonylated Cycloalkanones
  作者：Marc Presset、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/jo8021567

  日期：2009.1.2

  The microwave-assisted Wolff rearrangement of cyclic 2-diazo-1.3-diketones performed in the presence of a stoichiometric amount of alcohol, amine, or thiol is an efficient, user, and environmentally friendly synthetic protocol for the synthesis of alpha-carbonylated cycloalkanones. This approach proves superior to existing protocols in scope and eco-compatibility.