5-[[(tert-butylsulfinyl)amino](phenyl)methyl]-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1416791-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[[(tert-butylsulfinyl)amino](phenyl)methyl]-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [5-[(R)-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-phenylmethyl]-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1416791-01-9
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃N₂O₅S₂
• 分子量: 502.535
• InChiKey: YYFHSIBCVUNGLP-FTDQSSOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-恶唑啉-4-酮 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-[[(tert-butylsulfinyl)amino](phenyl)methyl]-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基亚胺的立体选择性加成2-苯基恶唑-4-基三氟甲磺酸盐：在HCV蛋白酶抑制剂Boceprevir的合成中的应用

  摘要：

  描述了将2-苯基恶唑-4-基三氟甲磺酸盐立体选择性加成到N-亚磺酰亚胺中。衍生自烯醇三氟甲磺酸酯2的乙烯基阴离子与各种醛亚胺进行1,2-加成反应，得到相应的仲磺酰胺，为单一非对映异构体。X射线晶体学证实了绝对立体化学，这提供了反应通过开放的，非螯合的过渡态进行的支持。该方法已经应用于蛋白酶抑制剂博西普韦的酮酰胺片段的合成。

  DOI：

  10.1021/jo301856f