N-propargyl-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide | 114486-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-propargyl-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide
• 英文别名: N-propargyl-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide；N-Propargyl-4,4-dimethyl-2-oxo-1-cyclopentanecarboxamide；4,4-dimethyl-2-oxo-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopentanecarboxamide；4,4-dimethyl-2-oxo-N-(2-propynyl)cyclopentanecarboxamide；4,4-dimethyl-2-oxo-N-prop-2-ynylcyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 114486-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WKXJGGHOIKFHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以10%的产率得到N-propargyl-4,4-dimethyl-2-hydroxycyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基β-氧代酰胺的光还原环化：六元环内酰胺的形成

  摘要：

  双环六元环内酰胺是通过在三乙胺存在下照射N，N-不饱和二烷基β-氧代酰胺而制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96559-6
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 13.67h， 生成 N-propargyl-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过氮气挤出连续流动生成酰基乙烯酮中间体

  摘要：

  报道了一种通过挤出氮气产生和使用酰基乙烯酮前体的流动化学工艺。开发合适的连续方案的关键是反应浓度与流动反应器中压力的平衡。由此产生的过程能够使用挥发性胺亲核试剂获得拦截的酰基烯酮支架，并且已经在克级上得到证明。热重分析用于指导各种酰基乙烯酮前体的反应器盘管的温度设定点。证明了两种反应性中间体（均来自氮挤压）的同时产生和反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01486

文献信息

• A Very Simple Synthesis of α-Substituted β-Ketoamides
  作者：J. Cossy、D. Belotti、A. Thellend、J. P. Pete

  DOI：10.1055/s-1988-27686

  日期：——

  α-Substituted β-ketoamides were prepared in good yields by irradiation of a solution of 2-diazo-1,3-diketones, at 254 nm, in the presence of primary or secondary amines.

  在伯胺或仲胺存在的情况下，通过在 254 纳米波长下照射 2-重氮-1,3-二酮溶液，制备了δ-取代的δ-²-酮酰胺，产量很高。
• Photoreductive cyclization of N,N-dialkyl β-oxoamides: Formation of six-membered ring lactams
  作者：J. Cossy、D. Beloitti、J.P. Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96559-6

  日期：1987.1

  Bicyclic six-membered ring lactams were produced by irradiation of N,N-unsaturated dialkyl β-oxoamides in the presence of triethylamine.

  双环六元环内酰胺是通过在三乙胺存在下照射N，N-不饱和二烷基β-氧代酰胺而制得的。
• COSSY, J.;BELOTTI, D.;PETE, J. P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4545-4546
  作者：COSSY, J.、BELOTTI, D.、PETE, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Photoreductive cyclization of N,N-dialkyl-β-oxoamides: synthesis of piperidines and δ-lactams
  作者：Janine Cossy、Damien Belotti、Nguyen Kim Cuong、Claude Chassagnard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87244-6

  日期：1993.8

  The photoreductive cyclization of N,N-unsaturated dialkyl-beta-oxoamides produced delta-lactams in good yields. On the contrary the photoreductive cyclization of N,N-unsaturated dialkyl-beta-aminoketones produced substituted piperidines in poor yields.
• Continuous Flow Generation of Acylketene Intermediates via Nitrogen Extrusion
  作者：Harry R. Smallman、Guilherme A. Brancaglion、Julio C. Pastre、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01486

  日期：2022.9.16

  of acylketene precursors through extrusion of nitrogen gas is reported. Key to the development of a suitable continuous protocol is the balance of reaction concentration against pressure in the flow reactor. The resulting process enables access to intercepted acylketene scaffolds using volatile amine nucleophiles and has been demonstrated on the gram scale. Thermal gravimetric analysis was used to

  报道了一种通过挤出氮气产生和使用酰基乙烯酮前体的流动化学工艺。开发合适的连续方案的关键是反应浓度与流动反应器中压力的平衡。由此产生的过程能够使用挥发性胺亲核试剂获得拦截的酰基烯酮支架，并且已经在克级上得到证明。热重分析用于指导各种酰基乙烯酮前体的反应器盘管的温度设定点。证明了两种反应性中间体（均来自氮挤压）的同时产生和反应。