N-(4-氟苯基)-4-甲基苯甲酰胺 | 5083-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苯基)-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-fluorophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzamide；4'-Fluor-p-toluanilid
• CAS: 5083-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• mdl: MFCD00157770
• 分子量: 229.254
• InChiKey: RXYSKAOGUKNBOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2052

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)-4-甲基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 sodium bromate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(4-((((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)methyl)phenyl)-6-fluorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  特权结构苯并噻唑与吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮的杂化物及苯并噻唑的多元合成

  摘要：

  苯并噻唑和吡咯并苯并二氮杂等特权结构为探索抗癌药物发现提供了绝好的机会，以此作为抗药性问题的手段。已经合成了BT-PBD杂种和各种BT衍生物，并讨论了它们针对5种癌细胞系的体外细胞毒活性。与市售的药物依托泊苷相比，该新型化合物显示出令人鼓舞的结果，并且可以很好地用于未来的抗癌药物开发研究中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.014
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-氟苯基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  与格氏试剂通过C（O）-CF 3键裂解形成三氟乙酰酰胺的碳-碳键形成

  摘要：

  描述了三氟乙酰酰胺与格氏试剂的反应，以用各种烷基或芳基取代CF 3基团。各种芳基，喹啉-8-基和（杂）烷基官能团以及F，Cl和Br原子均具有良好的耐受性。这些水分稳定且易于获得的三氟乙酰基酰胺可以方便地获得，并用作异氰酸酯的新型通用前体。对照实验表明，反应是通过异氰酸酯中间体和/或醇盐/酰胺双阴离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00583

文献信息

• Direct amide synthesis <i>via</i> Ni-mediated aminocarbonylation of arylboronic acids with CO and nitroarenes
  作者：Ni Shen、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c9cc06638a

  日期：——

  Herein we describe an alternative and unconventional approach of an aminocarbonylation reaction to access aryl amides from readily available and low-cost arylboronic acids and nitroarenes. Nickel metal can serve as both reductant and catalyst in this direct aminocarbonylation. This protocol exhibits a good functional group compatibility and allows a variety of aryl amides to be synthesized, including

  本文中，我们描述了一种氨基羰基化反应的替代性和非常规方法，可从容易获得的低成本芳基硼酸和硝基芳烃中获得芳基酰胺。在这种直接的氨基羰基化反应中，镍金属既可以充当还原剂，又可以充当催化剂。该方案显示出良好的官能团相容性，并允许合成多种芳基酰胺，包括几种药物样分子。
• Synthesis of Secondary Amides through the Palladium(II)-Catalyzed Aminocarbonylation of Arylboronic Acids with Amines or Hydrazines and Carbon Monoxide
  作者：Jin Zhang、Yuqiang Ma、Yangmin Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201701802

  日期：2018.4.17

  A new Pd‐catalyzed aminocarbonylation of arylboronic acids with amines or hydrazines produces secondary amides. The method exhibits good atom‐economy and a wide functional group tolerance.

  芳族硼酸与胺或肼的新Pd催化氨基羰基化反应会生成仲酰胺。该方法具有良好的原子经济性和宽泛的官能团耐受性。
• Photoinduced Annulation of <i>N</i> ‐Phenylbenzamides for the Synthesis of Phenanthridin‐6(5 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Nana Wang、Ding Wang、Yun He、Jin Xi、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202101389

  日期：2022.3.15

  A general concise method for the synthesis phenanthridin-6(5H)-ones via photoinduced intramolecular annulation of N-phenylbenzamides was developed. Under argon atmosphere and room temperature, phenanthridin-6(5H)-ones were obtained via irradiation N-phenylbenzamides with a 280 nm UV lamp in the presence of methanesulfonic acid in toluene. The mechanism is illustrated and believed to proceed in the

  开发了一种通过光诱导N-苯基苯甲酰胺分子内环化合成菲啶-6(5 H )-ones的通用简明方法。在氩气和室温下，在甲苯中甲磺酸存在下，通过用 280 nm 紫外灯照射N-苯基苯甲酰胺，得到菲啶-6(5 H )-酮。该机理被说明并认为按照酰胺互变异构、6π-电环化、[1,5]-H 位移、酰胺-亚胺互变异构、酮-烯醇互变异构和放氢的顺序进行。
• A quick Chan–Lam C–N and C–S cross coupling at room temperature in the presence of square pyramidal [Cu(DMAP)₄I]I as a catalyst
  作者：Subhasish Roy、Manas Jyoti Sarma、Bishwapran Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c5cc04619j

  日期：——

  A rapid and efficient protocol for C–N and C–S cross coupling has been developed using a new square pyramidal copper complex, [Cu(DMAP)₄I]I.

  已开发出一种快速高效的C-N和C-S交叉偶联协议，使用了一种新的方锥形铜配合物[Cu(DMAP)₄I]I。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Functionalized Blocked Isocyanates
  作者：Joshua S. Derasp、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acscatal.9b02641

  日期：2019.9.6

  Isocyanates are useful building blocks for the synthesis of amides, although their widespread use has been limited by their high reactivity, which often results in poor functional group tolerance and a propensity to oligomerize. Herein, a rhodium-catalyzed synthesis of amides is described coupling boroxines with blocked (masked) isocyanates. The success of the reaction hinges on the ability to form

  异氰酸酯是酰胺合成的有用组成部分，尽管它们的广泛使用受到其高反应性的限制，这通常导致较差的官能团耐受性和低聚倾向。在本文中，描述了铑催化的酰胺的合成，其将环硼氧烷与封闭的（被掩蔽的）异氰酸酯偶联。反应的成功取决于原位形成异氰酸酯和有机铑中间体的能力。依赖于掩蔽的异氰酸酯前体和有机铑中间体的高反应性，可实现宽泛的官能团耐受性，包括质子亲核基团（如胺，苯胺和醇）。