N-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzothioamide | 146274-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzothioamide
• 英文别名: NoName_1339；N-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzenecarbothioamide
• CAS: 146274-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₂FNS
• 分子量: 245.32
• InChiKey: LBLOQRWEUNNPLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzothioamide 在 sodium bromate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(4-((((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)methyl)phenyl)-6-fluorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  特权结构苯并噻唑与吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮的杂化物及苯并噻唑的多元合成

  摘要：

  苯并噻唑和吡咯并苯并二氮杂等特权结构为探索抗癌药物发现提供了绝好的机会，以此作为抗药性问题的手段。已经合成了BT-PBD杂种和各种BT衍生物，并讨论了它们针对5种癌细胞系的体外细胞毒活性。与市售的药物依托泊苷相比，该新型化合物显示出令人鼓舞的结果，并且可以很好地用于未来的抗癌药物开发研究中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.014
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)-4-甲基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-4-methylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  特权结构苯并噻唑与吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮的杂化物及苯并噻唑的多元合成

  摘要：

  苯并噻唑和吡咯并苯并二氮杂等特权结构为探索抗癌药物发现提供了绝好的机会，以此作为抗药性问题的手段。已经合成了BT-PBD杂种和各种BT衍生物，并讨论了它们针对5种癌细胞系的体外细胞毒活性。与市售的药物依托泊苷相比，该新型化合物显示出令人鼓舞的结果，并且可以很好地用于未来的抗癌药物开发研究中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.014

文献信息

• Mixed bases mediated synthesis of thioamides in water
  作者：Jiao Li、Xuanhe Ren、Ganzhong Li、Helong Liang、Yajie Zhao、Zhiwu Wang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1080/17415993.2020.1722818

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT A mixed bases mediated protocol is developed to synthesize thioamides from N-aryl or N-alkylamide, aldehyde and elemental sulfur in water. This reaction requires no addition of external oxidant and avoids large excess of amides. Various functional groups and pharmaceutically interesting heteroaromatic rings could be introduced via this efficient procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种混合碱介导的协议，用于从水中的 N-芳基或 N-烷基酰胺、醛和元素硫合成硫代酰胺。该反应不需要添加外部氧化剂并避免大量过量的酰胺。通过这种有效的方法可以引入各种官能团和药学上有趣的杂芳环。图形概要
• Base-Controlled Three Component Reactions of Amines, Elemental Sulfur, and Styrenes: Synthesis of Thioamides under Metal-Free Conditions
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01721

  日期：2018.12.7

  Three component reactions of olefins, amines, and sulfur were studied. Thioamidation of styrenes is base-controlled, and 2-phenylethanethioamides and benzothioamides were obtained selectively in the presence of two different bases. This protocol offers a simple and efficient procedure for the synthesis of thioamides.

  研究了烯烃，胺和硫的三组分反应。苯乙烯的硫酰胺化是碱控制的，并且在两种不同的碱的存在下选择性地获得了2-苯基乙硫酰胺和苯甲硫酰胺。该方案为合成硫酰胺提供了一种简单有效的方法。
• 混合碱促进元素硫水相合成硫代酰胺的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111303079A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明提供了一种水相中混合碱促进元素硫合成硫代酰胺类化合物的方法，属于有机合成领域；该方法以醛基类化合物和酰胺类化合物为底物，以S8为硫源，水为溶剂，加入一定当量的碱进行反应，反应气体氛围为氮气，反应温度为60‑120℃，反应时间为4‑24h；本发明无需加入过渡金属作为催化剂，合成步骤简单、操作简便易行、产物收率高达99％，而且底物范围广泛，为硫代酰胺类化合物的合成提供了一种新思路；反应在水相中进行，避免了有机溶剂的使用，反应效率高，副产物少，环境友好，反应可放大至10克级，具有较强的工业应用前景。
• 一种硫代酰胺衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108689895B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明公开了一种硫代酰胺衍生物，其结构式如式(I)或式(II)所示；本发明还提供了所述硫代酰胺衍生物的制备方法，包括：以碱金属盐作为碱，将胺与烯烃和硫磺直接偶联，通过碱的选择，可用相同原料合成结构式如式(I)或式(II)所示的两种不同硫代酰胺衍生物。本发明提供的制备方法，其原料廉价易得，合成方法简单，可大大降低成本。本发明提供的硫代酰胺衍生物可应用于生物活性分子以及药物合成等领域，具有广泛的用途。
• Novel Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. I. Synthesis and Antiarthritic Activity of 2-(-4-Methylphenyl)benzothiazoles.
  作者：Noriyuki HORI、Goro TSUKAMOTO、Atsushi IMAMURA、Masami OHASHI、Tadayuki SAITO、Kohichiro YOSHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.2387

  日期：——

  A series of 2-(4-methylphenyl)benzothiazoles was synthesized and evaluated using an adjuvant-induced arthritic rat model. This calss of desired compounds affecting the immune response was found using hemagglutination assay.4-Acetoxy-2-(4-methylphenyl)benzothiazole (7m), KB-2683, was most potent in the adjuvant-induced arthritic rat model and selected for further evalution. In contrast to nonsteroidal antiinflammatory drugs, compound 7m showed no antiinflammatory or analgesic activities. It did, however, show an immunomodulatory activity in enhanced delayed type hypersensitivity.

  合成了一系列 2-(4-甲基苯基)苯并噻唑，并使用佐剂诱导的关节炎大鼠模型进行了评估。在佐剂诱导的关节炎大鼠模型中，4-乙酰氧基-2-（4-甲基苯基）苯并噻唑（7m），即 KB-2683 的药效最强，因此被选为进一步评估的对象。与非类固醇抗炎药物相比，化合物 7m 没有显示出抗炎或镇痛活性。不过，它在增强型迟发型超敏反应中显示出了免疫调节活性。