formamicin | 200497-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: formamicin
• 英文别名: (1S,2E,4E,8R,9S,10E,12E,15S,16S,20S)-8-[(2S,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-4-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-5,6-dimethyloxan-2-yl]-3-hydroxypentan-2-yl]-20-hydroxy-9-methoxy-1,3,13-trimethyl-16-pentyl-7,17,19-trioxabicyclo[13.4.1]icosa-2,4,10,12-tetraen-6-one
• CAS: 200497-99-0
• 化学式: C₄₄H₇₂O₁₃
• 分子量: 809.048
• InChiKey: AUNKVZMKKDTMQP-AGCNVFKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formamicin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranose 、 2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexospyranose
  参考文献：
  名称：

  Formamicin, a Novel Antifungal Antibiotic Produced by a Strain of Saccharothrix sp. II. Structure Elucidation of Formamicin.

  摘要：

  一种新型抗真菌抗生素——甲酰胺霉素，是从Saccharothrix sp. MK27-91F2的培养液中分离出来的。通过光谱学和X射线晶体学分析以及降解研究，确定了甲酰胺霉素的绝对结构。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.932
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4S,5S,6R,8E) 5-p-methoxybenzyloxy-6-(1'-methoxymethoxy-hexyl)-4,8-dimethyl-9-(trimethylsilanyl)-non-8-en-2-yn-4-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 Ti₂CO₃ 、 三乙基硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 三正丁基氢锡 、 silver perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 401.34h， 生成 formamicin
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l