formamicin | 200497-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: formamicin
• 英文别名: (1S,2E,4E,8R,9S,10E,12E,15S,16S,20S)-8-[(2S,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-4-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-5,6-dimethyloxan-2-yl]-3-hydroxypentan-2-yl]-20-hydroxy-9-methoxy-1,3,13-trimethyl-16-pentyl-7,17,19-trioxabicyclo[13.4.1]icosa-2,4,10,12-tetraen-6-one
• CAS: 200497-99-0
• 化学式: C₄₄H₇₂O₁₃
• 分子量: 809.048
• InChiKey: AUNKVZMKKDTMQP-AGCNVFKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formamicin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranose 、 2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexospyranose
  参考文献：
  名称：

  Formamicin, a Novel Antifungal Antibiotic Produced by a Strain of Saccharothrix sp. II. Structure Elucidation of Formamicin.

  摘要：

  一种新型抗真菌抗生素——甲酰胺霉素，是从Saccharothrix sp. MK27-91F2的培养液中分离出来的。通过光谱学和X射线晶体学分析以及降解研究，确定了甲酰胺霉素的绝对结构。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.932
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4S,5S,6R,8E) 5-p-methoxybenzyloxy-6-(1'-methoxymethoxy-hexyl)-4,8-dimethyl-9-(trimethylsilanyl)-non-8-en-2-yn-4-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 Ti₂CO₃ 、 三乙基硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium trimethylsilonate 、 三正丁基氢锡 、 silver perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 401.34h， 生成 formamicin
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l

文献信息

• Total Synthesis of Formamicin
  作者：Timothy B. Durham、Nicolas Blanchard、Brad M. Savall、Noel A. Powell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja048493l

  日期：2004.8.1

  enantioselective total synthesis of the cytotoxic plecomacrolide natural product formamicin (1) is described. Key aspects of this synthesis include the efficient transacetalation reactions of MOM ethers 28 and 38 to form the seven-membered formyl acetals 29 and 39, a late-stage Suzuki cross-coupling reaction of the highly functionalized vinyl boronic acid 6 and vinyl iodide 7, a highly beta-selective

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。
• Formamicin, a Novel Antifungal Antibiotic Produced by a Strain of Saccharothrix sp. II. Structure Elucidation of Formamicin.
  作者：MASAYUKI IGARASHI、HIKARU NAKAMURA、HIROSHI NAGANAWA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.932

  日期：——

  A novel antifungal antibiotic, formamicin, was isolated from the culture broth of Saccharothrix sp. MK27-91F2. The absolute structure of formamicin was determinated by spectroscopic and X-ray crystallographic analysis and degradation study.

  一种新型抗真菌抗生素——甲酰胺霉素，是从Saccharothrix sp. MK27-91F2的培养液中分离出来的。通过光谱学和X射线晶体学分析以及降解研究，确定了甲酰胺霉素的绝对结构。