N-(4-氟苯基)-胍 | 65783-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苯基)-胍
• 中文别名: 4-氟苯基胍
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)guanidine
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)guanidine；4-fluorophenylguanidine；p-fluorophenylguanidine；N-(4-Fluorphenyl)guanidin；2-(4-fluorophenyl)guanidine
• CAS: 65783-21-3
• 化学式: C₇H₈FN₃
• mdl: MFCD04114639
• 分子量: 153.159
• InChiKey: STTLMODNENPLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)-胍 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N4,N4,6-triethyl-N2-(4-fluorophenyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE DIAMINOPYRIMIDINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012115479A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-硫脲 在 ferric sulfate heptahydrate 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到N-(4-氟苯基)-胍
  参考文献：
  名称：

  铁促进的硫螯合，用于四唑和胍的取代基依赖性区域选择性合成

  摘要：

  摘要 我们已经建立了一种简便、通用的合成方法，用于在生态友好、廉价、易得的铁试剂存在下构建四唑和胍。具有给电子取代基的芳香族硫脲以定量产率产生了它们各自的目标产物。相比之下，当使用吸电子取代的芳香族硫脲时，所获得的预期产物的产率会降低。然而，在中等温度下以良好的产率获得了所需的产物。此外，机理研究表明，合成路线涉及铁基后续加硫和脱硫反应。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1909589

文献信息

• 一类具抗肿瘤活性的甘草查尔酮A二氢氨基嘧啶类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106674129A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一类具有抗肿瘤活性的甘草查尔酮A二氢氨基嘧啶类化合物及其合成方法，该类化合物以甘草查尔酮A、胍类化合物为原料，在乙醇作为溶剂下反应合成得到。该方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，可用于抗肿瘤先导化合物的研究。
• Protein kinase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040009996A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Described herein are benzisoxazole compounds of formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable derivative or prodrug thereof, wherein A-B is N—O or O—N; Ar is an optionally substituted C 5-10 aryl group; R 1 is hydrogen or an optionally substituted group selected from C 1-10 aliphatic, C 5-10 aryl, C 6-12 aralkyl, C 3-10 heterocyclyl, or C 4-12 heterocyclylalkyl; and T, n, R 2 and R 3 are as described in the specification. These compounds are inhibitors of protein kinases, particularly inhibitors of GSK-3 and JAK mammalian protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compounds and compositions in the treatment of various protein kinase mediated disorders.

  本文描述了公式I的苯并异噁唑化合物： 其中A-B为N—O或O—N；Ar为可选择取代的C 5-10 芳基；R 1 为氢或从C 1-10 脂肪族、C 5-10 芳基、C 6-12 芳基烷基、C 3-10 杂环基或C 4-12 杂环基烷基中选择的可选择取代基；T、n、R 2 和R 3 如规范中所述。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，特别是GSK-3和JAK哺乳动物蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗各种蛋白激酶介导的疾病的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel 5,6-dihydropyrimido[4,5-f]quinazoline derivatives as potent CDK2 inhibitors
  作者：Xiaoxia Hu、Hui Zhao、Youzhi Wang、Zhan Liu、Bainian Feng、Chunlei Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.035

  日期：2018.11

  kinase 2 (CDK2) is a promising target for various diseases such as cerebral hypoxia, cancer, and neurodegenerative diseases. Here we reported the structure-based synthesis and biological evaluation of novel 5,6-dihydropyrimido[4,5-f]quinazoline derivatives as CDK2 inhibitors, which exhibited potent CDK2 inhibitory activities, as well as anticancer activities in low concentration against two human cancer

  作为丝氨酸/苏氨酸激酶，细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）是各种疾病（如脑缺氧，癌症和神经退行性疾病）的有希望的靶标。在这里我们报道了作为CDK2抑制剂的新型5,6-二氢嘧啶基[4,5- f ]喹唑啉衍生物的结构化合成和生物学评估，该化合物表现出有效的CDK2抑制活性，以及​​低浓度时对两种人类癌症的抗癌活性。细胞系（MCF-7和HCT116）。尤其是，化合物11a和11f（对于CDK2的IC 50值分别为0.11和0.09μM）已显示出对CDK2的显着抑制作用，并且对MCF-7和HCT116细胞系显示出极大的抑制活性。
• Solid‐Phase Synthesis of<i>N</i>‐Aryl‐<i>N</i>′‐Carboalkoxy Guanidines by the Mitsunobu Reaction of Fmoc‐Guanidines
  作者：Dale E. Robinson、Punit P. Seth、Elizabeth A. Jefferson

  DOI：10.1081/scc-200026206

  日期：2004.1

  Abstract A new method for the solid‐phase synthesis of N‐aryl‐N′‐carboalkoxy guanidines is described. Aromatic amines were reacted with Fmoc‐isothiocyanate to provide Fmoc‐thioureas, which were coupled with Rink amide resin to provide the corresponding resin‐bound Fmoc‐guanidines. Subsequent Mitsunobu alkylation with a variety of alcohols delivered N‐aryl‐N′ carboalkoxy guanidines in good to high purity

  摘要 描述了一种固相合成 N-芳基-N'-碳烷氧基胍的新方法。芳香胺与 Fmoc-异硫氰酸酯反应得到 Fmoc-硫脲，然后与 Rink 酰胺树脂偶联得到相应的树脂结合的 Fmoc-胍。随后用各种醇进行的 Mitsunobu 烷基化在树脂裂解后提供了良好至高纯度的 N-芳基-N' 碳烷氧基胍。
• Preparation and synthetic scope of 3-(4-methyl-2-R-pyrimidin-5-yl)-3-oxopropionic esters
  作者：A. Yu. Potapov、A. V. Falaleev、Kh. S. Shikhaliev、G. V. Shatalov

  DOI：10.1007/s11172-014-0720-6

  日期：2014.9

  A condensation of 2-R-5-acetyl-4-methylpyrimidines with dimethyl carbonate led to a number of 3-(2-R-4-methylpyrimidin-5-yl)-3-oxopropionic esters, which reacted with (piperidin-1-yl)carboxamidine and arylguanidines to give 2-R′-6-(2-R-4-methylpyrimidin-5-yl)-3H-pyrimidin-4-ones. A reaction of 3-(2-R-4-methylpyrimidin-5-yl)-3-oxopropionic esters with hydrazines led to the formation of 3-(2-R-4-methylpyrimidin-5-yl)-2-R″-1,2-dihydropyrazol-3-ones.

  2-R-5-乙酰基-4-甲基嘧啶与碳酸二甲酯缩合生成了一系列3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3-氧代丙酸酯，这些酯与(哌啶-1-基)脲和芳基胍反应得到2-R′-6-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3H-嘧啶-4-酮。3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-3-氧代丙酸酯与肼反应生成3-(2-R-4-甲基嘧啶-5-基)-2-R″-1,2-二氢吡唑-3-酮。