N-(4-氟苯甲酰)-beta-丙氨酸 | 440341-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苯甲酰)-beta-丙氨酸
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzamido)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(4-fluorobenzoyl)amino]propanoic Acid
• CAS: 440341-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD02936743
• 分子量: 211.193
• InChiKey: PJBOGHUSZFFYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  兰雪醌 、 N-(4-氟苯甲酰)-beta-丙氨酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到4-fluoro-N-(2'-(8''-hydroxy-3''-methyl-1'',4''-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2''-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型铅蛋白衍生物作为具有STAT3抑制作用的有效抗肿瘤药。

  摘要：

  基于信号转导和转录激活因子3（STAT3）的结构，设计，合成了一系列具有STAT3抑制潜能的plumbagin（PL）衍生的1,4-萘醌，并在体外对几种人类癌细胞系进行了生物学评估。（MDA-MB-231，HepG2和A549细胞）和三个正常细胞。结构-活性关系（SAR）和分子对接结果表明，PL C-5处的羟基可能以氢键形式与STAT3相互作用，这有利于这种结构与STAT3的结合。在目标化合物中，与PL相比，7a对癌细胞的抑制作用最强，对正常细胞的细胞毒性较弱。西方螺栓分析显示7a可以抑制STAT3及其下游基因的磷酸化，而不影响其上游酪氨酸激酶（Src和JAK2）水平和p-STAT1表达。此外，分子对接表明7a与STAT3的结合比PL更紧密，并且可以显着诱导体外癌细胞的凋亡。所有这些结果可为发现有效的STAT3抑制剂提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104208
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N-(4-氟苯甲酰)-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  抗终止剂介导的厌氧细菌中的隐性多硫酰胺的揭露。

  摘要：

  抗终结剂：分子的兴起：解纤梭菌中抗终结剂基因（nusG）的过度表达诱导了新型抗生素Closthioamide和相关硫代酰胺的生物合成。这是厌氧菌触发隐秘途径的第一个成功的基因工程。此外，合成探针对稀有硫代酰胺代谢物的生物遗传关系提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201108214

文献信息

• [EN] ACYL PIPERAZINE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACYLPIPÉRAZINE À TITRE DE BLOQUEURS DE TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2012020567A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to acyl piperazine derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及酰基哌嗪衍生物，具有阻断电压门控钠通道（如TTX-S通道）活性的特性，可用于治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中使用这些化合物和组合物。
• Rapid Ligations with Equimolar Reactants in Water with the Potassium Acyltrifluoroborate (KAT) Amide Formation
  作者：Hidetoshi Noda、Gábor Erős、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja5018442

  日期：2014.4.16

  The identification of fast, chemoselective bond-forming reactions is one of the major contemporary challenges in chemistry. We show that chemoselective amide-forming ligations of potassium acyltrifluoroborates (KATs) and O-carbamoylhydroxylamines proceed in the presence of all unprotected functional groups with a second-order rate constant of 20 M(-1) s(-1). PEG chains, lipids, biotin, and dyes were

  快速的化学选择性成键反应的鉴定是当代化学中的主要挑战之一。我们表明，在所有未受保护的官能团存在的情况下，酰三氟硼酸钾 (KAT) 和 O-氨基甲酰羟胺的化学选择性酰胺形成连接继续进行，二阶速率常数为 20 M(-1) s(-1)。PEG 链、脂质、生物素和染料被引入到未受保护的 31 聚体肽（GLP-1 类似物）上，反应物的摩尔比为 1 mM，几分钟内，100 μM 在 1 小时内，即使使用 Mw 20,000 PEG。这种偶联反应为合成蛋白质-蛋白质和蛋白质-聚合物偶联物等分子提供了一种新方法。
• MONOSACCHARIDE COMPOUNDS AND METHODS THEREFOR
  申请人：West Michael Leo

  公开号：US20100184607A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A monosaccharide compound of formula I as shown in the specification. Processes for the preparation of the compound of formula I and methods of screening for antibacterial or antibiotic compounds involving the compound of formula I.

  一种单糖化合物，其化学式I如规范中所示。制备化学式I化合物的方法以及涉及化学式I化合物的抗菌或抗生素化合物筛选方法。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Acyl Piperazine Derivatives as TTX-S Blockers
  申请人：Morita Mikiko

  公开号：US20130150356A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to acyl piperazine derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及酰基哌嗪衍生物，具有阻断电压门控钠通道（TTX-S通道）的活性，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病方面非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中使用这些化合物和组合物的用途。