N-(4-氟苯甲酰)-5-氨基-1H-吲哚 | 182564-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苯甲酰)-5-氨基-1H-吲哚
• 中文别名: N-(4-氟苯甲酰基)-5-氨基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(4-fluorobenzoyl)amino-1H-indole
• 英文别名: 5-(4-flurobenzoyl)amino-1H-indole；4-fluoro-N-(1H-indol-5-yl)benzamide
• CAS: 182564-41-6
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD03055941
• 分子量: 254.264
• InChiKey: RQJUZWRDCVBOMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶酮 、 N-(4-氟苯甲酰)-5-氨基-1H-吲哚 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-fluorobenzoyl)amino-3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过对4-氟-N- [3-（1-（4-甲基-4-哌啶基）-1H-吲哚-5-基]苯甲酰胺衍生的5-HT1F配体进行共价二聚，设计5-HT1D受体的选择性，高亲和力配体。

  摘要：

  我们在这里证明5-HT 1配体的共价二聚是一种有效的设计策略，以调节5-HT 1配体的亲和力和选择性。该方法应用于LY-334370（5-HT 1F受体的选择性激动剂），以生成结构明确的二价分子。对三种克隆的5-HT 1受体亚型（5-HT 1B，5-HT 1D，5-HT 1F）进行的放射性配体结合测定表明，一系列同源二聚体的亲和力在探索三个结构变量（接头长度，附件位置，功能）。特别地，衍生自单体（3）的一系列C 3-至C 3连接的二聚体显示出对5-HT 1D的高结合亲和力（例如，对于二聚体8，K i约为0.3 nM），但不与5结合-HT 1F（K i> 0.01 mM），提供> 10000倍的亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm7011722
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚 、 对氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-氟苯甲酰)-5-氨基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过对4-氟-N- [3-（1-（4-甲基-4-哌啶基）-1H-吲哚-5-基]苯甲酰胺衍生的5-HT1F配体进行共价二聚，设计5-HT1D受体的选择性，高亲和力配体。

  摘要：

  我们在这里证明5-HT 1配体的共价二聚是一种有效的设计策略，以调节5-HT 1配体的亲和力和选择性。该方法应用于LY-334370（5-HT 1F受体的选择性激动剂），以生成结构明确的二价分子。对三种克隆的5-HT 1受体亚型（5-HT 1B，5-HT 1D，5-HT 1F）进行的放射性配体结合测定表明，一系列同源二聚体的亲和力在探索三个结构变量（接头长度，附件位置，功能）。特别地，衍生自单体（3）的一系列C 3-至C 3连接的二聚体显示出对5-HT 1D的高结合亲和力（例如，对于二聚体8，K i约为0.3 nM），但不与5结合-HT 1F（K i> 0.01 mM），提供> 10000倍的亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm7011722

文献信息

• Use of serotonin 5-HT1F agonists for the prevention of migraine
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0832650A3

  公开（公告）日：1998-09-02

  This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.

  这项发明提供了预防偏头痛的方法，包括向需要的哺乳动物施用一种5-HT1F受体激动剂。
• Methods of treating or ameliorating the symptoms of common cold or
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05962473A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT.sub.1F agonist.

  这项发明提供了治疗或改善普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要的哺乳动物施用一种5-羟色胺5-HT.sub.1F激动剂。
• 5-Substituted-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05708008A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  This invention provides novel 5-HT.sub.1F agonists of Formula I ##STR1## where A--B, R, R.sup.1 and X are as defined in the specification, which are useful for the treatment of migraine and associated disorders.

  这项发明提供了新颖的Formula I的5-HT.sub.1F激动剂，其中A-B、R、R.sup.1和X如规范中所定义，对治疗偏头痛及相关疾病有用。
• Substituted heteroaromatic 5-HT 1F agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0875513A1

  公开（公告）日：1998-11-04

  This invention provides novel 5-HT1F agonists of the Formula in which X, Y, E, R, A, B, and n are as defined in the specification, which are useful for the treatment of migraine and associated disorders.

  这项发明提供了一种新型的5-HT1F激动剂，其化学式为X、Y、E、R、A、B和n如规范中所定义，可用于治疗偏头痛及相关疾病。
• [EN] A METHOD FOR THE PREVENTION OF MIGRAINE<br/>[FR] METHODE DE PREVENTION DE MIGRAINE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998011895A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.(FR) L'invention concerne une méthode de prévention de migraine, qui consiste à administrer à un patient mammifère un agoniste 5-HT1F de la sérotonine.

  这项发明提供了预防偏头痛的方法，包括向需要的哺乳动物施用5-HT1F血清素激动剂。