5-bromomethyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-tetrahydrofuran-2-ol | 1054315-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromomethyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-tetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)oxolan-2-ol
• CAS: 1054315-80-8
• 化学式: C₉H₁₅BrO₄
• 分子量: 267.12
• InChiKey: HXBKSJQYSUGWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-tetrahydrofuran-2-ol 、 methyl 2-[3-[2-(benzylamino)ethyl]-1H-indol-2-yl]-3-hydroxypropanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到methyl 9-benzyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-7-oxa-9,19-diazatetracyclo-[10.7.0.0^4,8.0^13,18]nonadeca-1(12),13,15,17-tetraene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第110部分：制备潘多林型生物碱样分子的新合成方法

  摘要：

  通过有效制备甲醇胺醚中间体（9a和9b），报道了潘多林型生物碱样分子的可行合成。合成的关键步骤由secodine型中间（的分子内环化加成的2），其从所述的色胺衍生物（形成3）和乳醇（4）。通过量子化学计算研究了环加成反应的机理，发现它遵循涉及两性离子中间体的逐步机理（15）。通过采用这种策略，可以通过使色胺胺衍生物与适当官能化的醛反应来合成潘多林碱生物碱或类生物碱分子家族的其他成员。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.015
• 作为产物：
  描述：

  5-bromomethyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-dihydrofuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-bromomethyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第110部分：制备潘多林型生物碱样分子的新合成方法

  摘要：

  通过有效制备甲醇胺醚中间体（9a和9b），报道了潘多林型生物碱样分子的可行合成。合成的关键步骤由secodine型中间（的分子内环化加成的2），其从所述的色胺衍生物（形成3）和乳醇（4）。通过量子化学计算研究了环加成反应的机理，发现它遵循涉及两性离子中间体的逐步机理（15）。通过采用这种策略，可以通过使色胺胺衍生物与适当官能化的醛反应来合成潘多林碱生物碱或类生物碱分子家族的其他成员。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.015

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part 110: A new synthetic method for the preparation of pandoline-type alkaloid-like molecules
  作者：Flórián Tóth、Julianna Oláh、György Kalaus、István Greiner、Áron Szőllősy、Ágnes Gömöry、László Hazai、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.015

  日期：2008.8

  practicable synthesis of a pandoline-type alkaloid-like molecule is reported through an efficient preparation of carbinolamine ether intermediates (9a and 9b). The key step of the synthesis consists of an intramolecular cycloaddition of the secodine-type intermediate (2), which was formed from the tryptamine derivative (3) and lactol (4). The mechanism of the cycloaddition reaction was investigated by quantum

  通过有效制备甲醇胺醚中间体（9a和9b），报道了潘多林型生物碱样分子的可行合成。合成的关键步骤由secodine型中间（的分子内环化加成的2），其从所述的色胺衍生物（形成3）和乳醇（4）。通过量子化学计算研究了环加成反应的机理，发现它遵循涉及两性离子中间体的逐步机理（15）。通过采用这种策略，可以通过使色胺胺衍生物与适当官能化的醛反应来合成潘多林碱生物碱或类生物碱分子家族的其他成员。