N-(4-氨丁基)-2-硝基苯磺酰胺 | 211512-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨丁基)-2-硝基苯磺酰胺
• 中文别名: 1-氨基-4-(2-硝基苯磺酰胺基)丁烷；N-(2-硝基苯磺酰)-1,4-丁二胺；N-(o-Ns)-1,4-二氨基丁烷；N-(4-氨基丁基)-2-硝基苯磺酰氨
• 英文名称: N-(4-aminobutyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 211512-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 273.313
• InChiKey: NEIRGPMZEKSCSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  室温

SDS

N-(4-氨丁基)-2-硝基苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(4-Aminobutyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(4-氨丁基)-2-硝基苯磺酰胺
百分比： >95.0%(LC)(T)
CAS编码： 211512-13-9
俗名： 1-Amino-4-(2-nitrobenzenesulfonamido)butane , N-(2-Nitrobenzenesulfonyl)-
1,4-butanediamine , N-(o-Ns)-1,4-diaminobutane
分子式： C10H15N3O4S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
N-(4-氨丁基)-2-硝基苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
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模块 9. 理化特性
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨丁基)-2-硝基苯磺酰胺 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 7-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-3-azaheptanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient and versatile synthesis of all structural types of acylpolyamine spider toxins

  摘要：

  An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins of all structural types classified by extensive MS analysis has been achieved. By using 2-nitrobenzenesulfonamide as an effective activating and/or protecting group (the Nosyl strategy), the naturally occurring toxins 1-8 corresponding to Types A-F were concisely synthesized in high overall yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.051
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以39.81 g (73%)的产率得到N-(4-氨丁基)-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclic compounds and mixtures comprising same

  摘要：

  提供了具有抗菌和其他用途的新化合物和相同化合物的混合物。这些混合物最好是通过将一个环状支架基团与一组化学取代基反应而形成的。根据本发明形成的文库本身具有实用性，并且是商业产品。它们可用于筛选杀虫剂、药物和其他生物活性化合物。

  公开号：

  US06191273B1

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Bicyclic Imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles and Tricyclic Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles
  作者：Regis Leung-Toung、Tim F. Tam、Yanqing Zhao、Craig D. Simpson、Wanren Li、Denis Desilets、Khashayar Karimian

  DOI：10.1021/jo0507486

  日期：2005.8.1

  cyanide) under mild conditions is described. For example, the tricyclic 3-bromo [1,2,4]THD derivative (7a) underwent SNAr substitution with a variety of nucleophiles, which included amines, malonate esters and alcohols. Likewise, the bicyclic 3-p-tosyl [1,2,4]THD (10b) was employed as a template in reaction with diamines, and the resulting substituted diamines (e.g., 12a or 12e) were further selectively

  通过前体[1,2,4] thiadiazol-3-（2 H）one衍生物的交换反应（可能为有用的稠合环[1,2,4]噻二唑支架（例如7a和10b）的通用合成路线）（例如，6和9）与适当取代的腈类（例如溴化氰或p温和的条件下对甲苯磺酰氰化物）进行说明。例如，所述三环3-溴- [1,2,4] THD衍生物（图7a）行小号Ñ氩置换与各种亲核试剂，其中包括胺，丙二酸酯和醇。同样，双环3-对甲苯磺酰基[1,2,4] THD（10b）用作与二胺反应的模板，并且将所得的取代的二胺（例如12a或12e）以线性方式进一步选择性地在N1和/或N2位置衍生化。如方案6所示，获得了3-甲基双环[1,2,4] THD（21）的X射线晶体结构，并确认了通过保护-烷基化-脱保护方案在N1位选择性甲基化。或者，由10b反应短暂聚合N1官能化衍生物还开发了具有适当取代的仲胺的共聚物。因此，有利地利用这些合成策略来获得各种多样化衍生的3-取代的稠环[1
• The Choice of Phosphane Reagent in Fukuyama−Mitsunobu Alkylation: Intramolecular Selectivity Between Primary and Secondary Alcohols in the Preparation of Asymmetric Tetraamine Building Blocks for Synthesis of Philanthotoxins
  作者：Christian A. Olsen、Malene R. Jørgensen、Matthias Witt、Ian R. Mellor、Peter N. R. Usherwood、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1002/ejoc.200300186

  日期：2003.9

  phosphane reagent more bulky than trimethylphosphane gave a high intramolecular selectivity between primary and secondary hydroxy groups in the Fukuyama−Mitsunobu reaction. Thus, trimethylphosphane proved to be the only phosphane reagent that enabled alkylation of 2-nitrobenzenesulfonamides with a wide range of secondary alcohols, whereas tributylphosphane was selective for primary alcohol groups. This

  Philanthotoxin-433 (PhTX-433) 是一种多胺黄蜂毒素，可非竞争性地拮抗某些离子型受体。PhTX-433 的四个类似物，在多胺链中被 C-甲基化，由 (RS)-1,3-丁二醇、两个二胺结构单元和一个活化/保护的酪氨酸衍生物合成。在 Fukuyama-Mitsunobu 反应中，使用比三甲基磷烷体积更大的磷烷试剂在伯羟基和仲羟基之间具有高分子内选择性。因此，三甲基磷烷被证明是唯一能够使 2-硝基苯磺酰胺与多种仲醇烷基化的磷烷试剂，而三丁基磷烷对伯醇基团具有选择性。这种选择性被用来获得正交保护的、不对称的、支化的四胺，用于 philanthotoxin 类似物的液相合成。使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠脑离子型谷氨酸受体在电生理学测定中测试由此获得的分支的philanthotoxin类似物。事实证明，它们的效力与相应的非分支类似物相似。(© Wiley-VCH Verlag
• Fukuyama–Mitsunobu alkylation in amine synthesis on solid phase revisited: N-alkylation with secondary alcohols and synthesis of curtatoxins
  作者：Christian A. Olsen、Matthias Witt、Steen H. Hansen、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.027

  日期：2005.6

  sulfonamides, as well as a method for synthesis of polyamines on solid phase. Here, an array of reagent combinations for solid-phase alkylation with secondary alcohols was examined in various solvents. The classical reagents DEAD–PPh3 as well as DEAD–PEt3 proved applicable for a single alkylation step. Sharply dropping yields in successive alkylation steps were identified as the most serious limitation of the

  Fukuyama–Mitsunobu胺化策略已成为肽和磺酰胺N-烷基化的有效手段，以及固相合成多胺的方法。在此，在各种溶剂中检查了一系列与仲醇固相烷基化的试剂组合。经典试剂DEAD–PPh 3和DEAD–PEt 3被证明可用于单个烷基化步骤。连续烷基化步骤中收率的急剧下降被认为是使用伯醇，尤其是仲醇在多胺SPS中使用福山-光延反应的最严重限制。
• Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.
  作者：Yuko HIDAI、Toshiyuki KAN、Tohru FUKUYAMA

  DOI：10.1248/cpb.48.1570

  日期：——

  Total synthesis of spider toxins HO-416b (1) and Agel-489 (2) was accomplished using the 2-nitrobenzenesulfonamide (Ns) group as both a protecting and activating group. In this strategy, the C-N bonds were constructed by alkylation of sulfonamides with alkyl halides or Mitsunobu reaction with the corresponding alcohol.Beginning with monoprotection of the symmetrical diamine, the construction of the backbone from diamine 3 was efficiently accomplished in 7 steps for 14 and 9 steps for 29. Removal of the Ns group while the substrate was attached to a novel solid support enabled the efficient isolation of this highly polar compound.

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。
• Structure–Activity Relationship Studies of Argiotoxins: Selective and Potent Inhibitors of Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Mette H. Poulsen、Simon Lucas、Tinna B. Bach、Anne F. Barslund、Claudius Wenzler、Christel B. Jensen、Anders S. Kristensen、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1021/jm301602d

  日期：2013.2.14

  open-channel blocker of ionotropic glutamate (iGlu) receptors. Here, three series of analogues were designed to exploit selectivity among iGlu receptors, taking advantage of a recently developed solid-phase synthetic methodology for the synthesis of ArgTX-636 and analogues. Initially, the importance of secondary amino groups in the polyamine chain was studied by the synthesis of systematically modified

  Argiotoxin-636（ArgTX-636），来自蜘蛛Argiope lobata的天然产物，是离子型谷氨酸（iGlu）受体的有效但非选择性的开放通道阻滞剂。在这里，设计了三个系列的类似物，以利用iGlu受体之间的选择性，利用最近开发的用于合成ArgTX-636和类似物的固相合成方法。最初，通过合成系统修饰的ArgTX-636类似物研究了多胺链中仲氨基的重要性，并对其在NMDA和AMPA受体上的药理活性进行了评估。这导致鉴定出分别优先于NMDA和AMPA受体的两种化合物。通过系统地改变芳族头基和连接基氨基酸，可以进一步修饰这些化合物，从而分别得到对NMDA和AMPA受体具有增强的效力和选择性的化合物。因此，