2-(4'-methoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine | 42010-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4'-methoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 42010-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: JHDRWSKLUJPLST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri(4-methoxyphenyl)alane 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(4'-methoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Organometallic alkylation of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine: a study

  摘要：

  The reactivity of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (1) has been investigated in Pd- or Ni-catalyzed cross-coupling processes with organostannanes, Grignard reagents, organoalanes and organozinc halides. All organometallic reagents considered form new C-C bonds on the heteroaromatic ring and afford the corresponding 2-alkyl-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines in moderate to very good yields. The collected data allows the choice of the alkylating agent as well as the experimental conditions depending on the residue to transfer. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.085

文献信息

• Pd- and Ni-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Functionalized Organozinc Reagents with Unsaturated Thioethers
  作者：Laurin Melzig、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201002850

  日期：2011.3.1

  serve as electrophiles in this cross‐coupling reaction. Aryl‐, heteroaryl‐, benzylic, and alkylzinc halides with sensitive functionalities, such as ester, nitrile, or ketone groups react at ambient temperature with unsaturated thioethers using a Ni catalyst. The corresponding Pd‐catalyzed reactions require slightly higher temperatures. Large‐scale cross‐coupling experiments (10–20 mmol) with N‐heterocycles

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。
• Cobalt-Catalyzed Arylation or Benzylation of 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  作者：Corinne Gosmini、Jeanne Bégouin、Stéphanie Claudel

  DOI：10.1055/s-0029-1218307

  日期：2009.12

  A variety of functionalized aryl bromides or benzyl chlorides were coupled with 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-trazine in good yields by a one-step procedure via cobalt catalysis.

  通过钴催化，一步法将多种官能化芳基溴化物或苄基氯化物与 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-四嗪偶联，并获得了良好的产率。