2-(4-bromo-2-chlorophenyl)-1,4-benzoquinone | 1262134-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromo-2-chlorophenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2-chlorophenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1262134-58-6
• 化学式: C₁₂H₆BrClO₂
• 分子量: 297.535
• InChiKey: FWATYGKYKPIVNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-2-chlorophenyl)-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到4'-bromo-2'-chloro[1,1'-biphenyl]-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  A环上取代的新型抗结核苯并呋喃苯并吡喃的合成，生物活性和作用方式的评价

  摘要：

  抗分枝杆菌3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃的缩合反应可合成8、9、10和11-卤代，羟基和甲氧基衍生物。的2-氯苯胺（重氮盐13 - 17与1,4-苯醌（）18），还原中间体phenylbenzoquinones的19 - 22到二羟基联苯，环化卤代-2- hydroxydibenzofurans 24 - 27，并吡喃环的结构通过相应的二甲基炔丙基醚35 – 38的热重排。钯催化的亲核芳族取代使卤素转化为相应的羟基衍生物，该羟基衍生物被甲基化为甲氧基-3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃。发现在A环上取代的所有化合物对牛分枝杆菌BCG和强毒株结核分枝杆菌H37Rv比参考化合物1更有效。为了证实对分枝杆菌细胞壁生物合成有影响的初步假设，研究了活性最高的衍生物对分支固醇的合成的影响。线性9-甲氧基-2,2-二甲基-2 H-苯并呋喃[2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.048
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯胺 、 对苯醌 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-(4-bromo-2-chlorophenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  A环上取代的新型抗结核苯并呋喃苯并吡喃的合成，生物活性和作用方式的评价

  摘要：

  抗分枝杆菌3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃的缩合反应可合成8、9、10和11-卤代，羟基和甲氧基衍生物。的2-氯苯胺（重氮盐13 - 17与1,4-苯醌（）18），还原中间体phenylbenzoquinones的19 - 22到二羟基联苯，环化卤代-2- hydroxydibenzofurans 24 - 27，并吡喃环的结构通过相应的二甲基炔丙基醚35 – 38的热重排。钯催化的亲核芳族取代使卤素转化为相应的羟基衍生物，该羟基衍生物被甲基化为甲氧基-3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃。发现在A环上取代的所有化合物对牛分枝杆菌BCG和强毒株结核分枝杆菌H37Rv比参考化合物1更有效。为了证实对分枝杆菌细胞壁生物合成有影响的初步假设，研究了活性最高的衍生物对分支固醇的合成的影响。线性9-甲氧基-2,2-二甲基-2 H-苯并呋喃[2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.048