ethyl 9-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1,5,6,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-h]quinoline-2-one-7-carboxylate | 1296787-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1,5,6,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-h]quinoline-2-one-7-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(benzenesulfonyl)-9-methyl-2-oxo-1,5,6,8-tetrahydropyrrolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylate；ethyl 3-(benzenesulfonyl)-9-methyl-2-oxo-1,5,6,8-tetrahydropyrrolo[3,4-h]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 1296787-36-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 412.466
• InChiKey: QFLWFLHTGAIFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1,5,6,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-h]quinoline-2-one-7-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到9-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1,5,6,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-h]quinoline-2-one-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4- h ]喹啉酮类新型光化学治疗剂

  摘要：

  合成吡咯并[3,4- h ]喹啉-2-酮作为角呋喃香豆素当归的氮等价物，目的是获得具有增加的抗增殖活性和较低的不良毒性作用的新型光化学治疗剂。寻求一种通用的合成途径以分离具有在吡咯部分上的良好取代模式的新环系统的衍生物。新化合物的光生物学筛选显示出强大的光毒性作用和很大的UVA剂量依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。诱导的细胞光细胞毒性与线粒体和溶酶体的参与，细胞周期谱的改变和膜脂质过氧化的凋亡有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.023
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-甲酸乙酯 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl 9-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1,5,6,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-h]quinoline-2-one-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4- h ]喹啉酮类新型光化学治疗剂

  摘要：

  合成吡咯并[3,4- h ]喹啉-2-酮作为角呋喃香豆素当归的氮等价物，目的是获得具有增加的抗增殖活性和较低的不良毒性作用的新型光化学治疗剂。寻求一种通用的合成途径以分离具有在吡咯部分上的良好取代模式的新环系统的衍生物。新化合物的光生物学筛选显示出强大的光毒性作用和很大的UVA剂量依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。诱导的细胞光细胞毒性与线粒体和溶酶体的参与，细胞周期谱的改变和膜脂质过氧化的凋亡有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.023